Ни до чего не договорившись, отправили в Москву новое посольство, еще более торжественное, во главе с Михаилом Гарабурдою, с настоятельной просьбой к государю русскому самому сделать выбор, на этот раз между своими сыновьями. Такому предложению Симеон несколько удивился, но виду не показал, ответил вновь уклончиво и в тон послам: «Я имею двух сыновей, они для меня как два глаза, зачем вы хотите сделать меня кривым?» Послы это поняли так, что Симеон сам на трон польский навострился, и сказали, что для успеха предприятия необходимы деньги на подарки избирателям. Тут Симеон вышел из себя и воскликнул, по своему обыкновению, грубо и некультурно: «Это что же, я должен за свои же деньги да ваше дерьмо хлебать?!» Едва смирили его бояре, принялись с послами за обсуждение условий восшествия на престол польский государя московского, но Симеон не хотел успокаиваться, все вставлял всякие требования, для поляков неприемлемые: «Пусть Киев вернут, это наша вотчина! И от Ливонии отступятся, все равно мы ее завоевали! И Курляндию заодно отдадут!» Гарабурда лишь головой качал в изумлении, но ни на что твердого «нет» не ответил, с тем и уехал. Тогда Симеон в обход Думы боярской послал ему вслед гонца с последними условиями: что будет он короноваться только русским митрополитом, а католические епископы к церемонии допущены ни в коем разе не будут, и храмы православные он будет строить в Польше столько, сколько пожелает, а ересь лютерскую под корень изведет. Не удовлетворившись этим, послал нового гонца, заявив, что жить он будет в Москве, а в Вильну и Краков лишь заезжать, да и то если Господь здоровья даст, что титул короля польского будет стоять в его титуле никак не выше четвертого места, после титула царя всея Руси, великого князя московского и тверского, а если вдруг когда-нибудь поляки какой бунт против него учинят, то бросит он их без задержки и сожаления, пусть мучаются без короля.
Благодаря таким стараниям князя Симеона, а также хлопотам посла французского и золочу мадам Екатерины Медицейской, королем польским избрали Генриха Анжуйского. Вы, наверно, думаете, что я на это досадовал и на неразумность князя Симеона сетовал. Ни в коей мере! Я и внимания никакого на эту суету не обращал, лишь походя словечко вставил да грамотку некую передал. Не о том сердце у меня болело, не те мысли меня мучили — не до Польши мне было! И Господь это видел и устроил все наилучшим образом. По прошествии года Генрих сбежал, бросив корону польскую ради французской, освободившейся после смерти его брата Карла. Все вернулось на круги своя.
Но за это время много воды утекло. Перво-наперво, мысли князя Симеона изменились. Был он уже полноправным царем всея Руси, но главное не в этом. Возлюбил он Ивана, искренне называл его сыном и теперь сам стремился возложить на него корону родственного государства и ближайшего соседа. Ради этого Симеон был готов вернуть княжеству Литовскому их древние города: Полоцк, Усвят, Озерище и даже Смоленск, отцом нашим отобранный. «Королевство Польское и Литовское не скудно городами, есть где жить королю, — говорил царь Симеон, — но увеличивать государства славно, так пусть же король Иоанн начнет правление свое с этого достославного деяния». Щедрость Симеона дошла до того, что отдавал он и княжество Псковское. «Иван не красна девица, не замуж идет — на королевство, ему приданое не полагается. Но пожаловал я его княжеством Псковским, отныне это его вотчина, естественно, что, переходя на королевство, он свою вотчину с собой забирает». Не лукавил царь Симеон, не земли ему надобны были, а лишь корона для Ивана и единство народов славянских, потому и отверг он с презрением предложение императора германского Максимилиана разделить королевство Польское и Литовское. Сей недостойный представитель дома Габсбургов давно бросал алчные взоры на соседку и тянул к ней свои похотливые руки, но, получив укорот во время предыдущих выборов, обратился к нам, несомненно по наущению иезуитов, с коварным предложением: ему — корону польскую, нам же — великое княжество Литовское с Киевом и Волынью в придачу. Выставлял Максимилиан и тот довод, что Польша — страна католическая и короля православного не примет. «Примет! — воскликнул в ответ царь Симеон. — А если что, так Иван и в католичество перейдет, Бог простит!» Вы удивитесь, как же я, в вере православной твердый, такие разговоры стерпел. Ох непросто все это, в двух словах и не объяснишь.
С польско-литовской стороны приходили вести самые обнадеживающие. Идея пригласить на королевство царевича московского находила все больше приверженцев страстных, неудачное пришествие Генриха французского немало тому поспособствовало. Сам примас польский, архиепископ Гнездинский Яков Уханский, являвшийся главой королевства во время междуцарствия, за Ивана выступал и даже составил образцы грамот, кои Иван должен был послать крупнейшим вельможам и сеймикам.