Объясняя успех самозванца, царские дипломаты указывали на то, что «в совете с тем вором с розстригою з Гришкою с Отрепьевым» были «воры — казаки и беглые холопи» 7. Ссыльный люд и беглые холопы действительно принадлежали к тем группам населения Юго-Запада России, которые наиболее энергично поддерживали Лжедмитрия.
После разгрома восстания Хлопка некоторые из «разбоев», уцелевших от расправы, нашли убежище в северских и южных городах. По словам очевидцев, старые «воры», «иже на конех обыкше и к воинскому делу искусни» (боевые холопы), «отхождаху» в Северщину, где и выступили на стороне Лжедмитрия с оружием в руках: «За се же (за дело Дмитрия. — Р. С.) яшяся крепце вси они вышепомянутые бегуны, северских и польских градов жители, вечныя холопи московскиа…» 8
Свои первые решающие успехи самозванец одержал на Северщине. В северских городах было некоторое количество русских помещиков, имелись воинские контингенты, присланные из Москвы. Кроме беглых и ссыльных холопов, в северских городах осело немало беженцев из центральных уездов, пораженных голодом. Но в массе своей местное население было украинским.
В конце XVI в. по Украине прокатилась мощная волна народных восстаний. Они были жестоко подавлены шляхтой. Многие их участники бежали за Днепр в пределы России. В итоге, северские города к началу «Смуты» оказались переполнены беглым недовольным людом как русского, так и украинского происхождения. Одни попали сюда из России, другие — с Правобережной Украины.
Православное население Украины жестоко страдало от гнета шляхетской Речи Посполитой. Появление православного «царевича» в пределах Литвы подало низам надежду на перемены к лучшему. Украинское население Черниговщины поддерживало тесные торговые связи с Киевщиной. Поэтому слухи о пришествии «доброго» царя мгновенно распространились из Киева в северские города.
Объясняя причины «Смуты», русские власти заявляли, что с появлением Лжедмитрия I в пределах Северской земли «тутошние мужики — севрюки глупые — прельстились и поверили» ему. Севрюками называли украинцев, живших в пределах Чернигово-Северской земли. Говоря о мужиках севрюках, московское правительство имело в виду низший слой местного населения. Объясняя сдачу северских городов, русские летописцы писали: «…сиверские мужики и всякие люди чаяли, что он прямой царевичь Дмитрей…» 9
Сторонники самозванца отводили Северщине особое место в своих планах. В течение многих месяцев они употребляли всевозможные средства, чтобы привлечь на сторону Лжедмитрия жителей Чернигова и его пригородов. Центром их агитации стал замок Остер, стоявший на Десне против Нового Монастыревского острога. Местный староста Михаил Ратомский был одним из самых энергичных приверженцев «царевича». Ратомский не раз засылал лазутчиков в Чернигов. По его приказу литвин Т. Дементьев привез в Монастыревский острог именное письмо «царевича» к тамошнему стрелецкому сотнику. Позже И. Лях и И. Билин из Остра подплыли к острогу и разбросали по берегу грамоты от «Дмитрия» 10.
Агитация в пользу «доброго» царя принесла свои результаты. Обрушивавшиеся на страну бедствия приучили население винить во всех своих бедах царя Бориса. Уповая на «доброго Дмитрия», народ с нетерпением ждал «исхода» «истинного» царя из-за рубежа. На пути из Львова до Киева немало крестьян «показачились» и вступили в войско самозванца. Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Совершенно так же встречало войско «царевича» украинское население Северщины.
13 октября 1604 г. войско Лжедмитрия, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Предпринимая нападение на соседнее дружественное государство, главнокомандующий самозванца Ю. Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.
Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишка иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу (Моровску) не по дороге, а «через леса и болота». Ротмистру С. Борше начало похода запомнилось тем, что его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод 11.