В Кромах засел видный дворянин Григорий Акинфиев. Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он успел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики до того времени, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Конраду Буссову, атаман Корела с 400–500 донскими казаками отступил под Кромы вслед за битвой под Добрыничами (21 декабря 1604 г.). Приведенное известие вызывает сомнение. После поражения Лжедмитрий намеревался бежать в Польшу, считая свое дело проигранным. В такой ситуации Корела едва ли стал бы искать убежище в крепости, располагавшейся вдали от границы. Кромы могли легко превратиться для него в мышеловку. По данным Исаака Массы, Кореле пришлось пробиваться в Кромы через осадный лагерь царских воевод 8. По-видимому, Лжедмитрий направил казаков в Кромы сразу после перехода из-под Новгорода Северского в Комарицкую волость.
Кромы превратились в форпост повстанческих сил задолго до битвы под Добрыничами. Правительственные войска осаждали эту крепость в течение многих недель, теряя людей. В январе 1605 г. Разрядный приказ распорядился доставить в лагерь под Кромы осадную артиллерию. Отряду Ф. И. Шереметева были приданы две мортиры — «верховые пищали» и пушка «Лев Слободской». Из Мценска на помощь Шереметеву прибыл воевода князь И. Г. Щербатый. В феврале Ф. И. Мстиславский направил под Кромы стольника В. И. Бутурлина с сотнями из всех полков 9. Однако подкрепления оказались недостаточными. В ходе длительной осады отряд Шереметева понес большие потери, и его положение стало критическим. В таких условиях московское командование направило к Кромам армию Мстиславского.
Отвод главной армии из-под Рыльска к Кромам был связан не столько с поражением отряда Шереметева, сколько с неблагоприятным положением, постепенно складывавшимся на южной окраине государства. На начальном этапе гражданской войны главным очагом повстанческого движения стали Северская Украина и прилегающие к ней брянские земли. С юго-запада восстание распространилось не на центральные уезды, где основную массу населения составляли помещичьи крепостные крестьяне и многочисленный посадский люд, а на южные степные уезды с незначительным крестьянским и посадским населением.
Политика освоения «дикого поля» принесла к началу XVII в. свои плоды. С основанием крепостей Воронеж, Ливны (1585–1586 гг.), Елец (1592 г.), Белгород, Оскол, Валуйки (1593 г.) и Царев-Борисов (1599 г.) границы государства были отодвинуты далеко на юг. Началось заселение крестьянами района старых засечных линий. Однако в районе новопостроенных крепостей крестьянские поселения отсутствовали, а их место занимали редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова царские писцы провели первую перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичникам несение сторожевой службы. Вольные казаки не примирились с новыми для них порядками. Брожение в их среде подготовило почву для восстания на южных окраинах.
Южные города отличались от северских по составу своего населения. Лишь Воронеж имел более или менее значительное посадское население. Небольшие посады были в Ельце и Белгороде 10. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупными гарнизонами и с малочисленным городским населением. В степных гарнизонах, наспех сформированных в конце XVI в., численно преобладали стрельцы и казаки. Через год после основания Ельца в его гарнизоне числилось 150 детей боярских, 200 стрельцов и 600 казаков 11.
Стрелецкие и казачьи контингенты набирались из низших сословий. По указу 1592 г. елецкие воеводы получили разрешение вербовать на службу помещичьих крестьян (если те могли оставить замену на своем пашенном наделе), вольных людей с посадов, вольных казаков, казачьих и стрелецких детей. В елецком гарнизоне искали прибежище беглые помещичьи крестьяне. Помещики южных уездов, в которых проводился набор, завалили жалобами Москву. Тогда власти уточнили предыдущий указ и предписали воеводам брать на службу «из вольных людей, а не из холопства и не с пашни» 12.
Как бы то ни было, в гарнизоне Ельца преобладали стрельцы и казаки, в массе своей набранные из крестьянских детей и крестьянских захребетников, из казачьих и стрелецких детей, казаков, гулящих людей. Эти люди, многие из которых стали вольными благодаря поступлению на государеву службу, приняли самое активное участие в восстании на южных окраинах.
Из-за нехватки ратных людей в южных крепостях Разрядный приказ периодически посылал туда стрельцов из других городов. Они несли службу с весны и до осени, после чего возвращались домой. Такие посылки надолго отрывали стрельцов от их промыслов и семей, вследствие чего в их среде неизбежно возникали настроения недовольства.
Не только провинциальные, но и столичный гарнизон должен был периодически направлять контингенты для службы в пограничных крепостях. Один из столичных стрелецких приказов (около 500 человек) нес службу в Цареве-Борисове 13.