Воеводы Мстиславский и Шуйский одержали победу над самозванцем, но не осмелились преследовать его армию и довершить ее уничтожение. Иезуиты Чижевский и Лавицкий, находившиеся в лагере Лжедмитрия под Севском, записали в своем дневнике: «Враг мог гнаться за нами, догнать, перебить и сжечь лагерь, но он остановился от нас, не дойдя мили, и не решился воспользоваться своей удачей» 1. Причиной медлительности явилось не предательство, а, скорее, бездарность бояр. Князь Мстиславский, князья Василий и Дмитрий Шуйские были представителями самых родовитых семей, но они не обладали никакими воинскими доблестями.
Воеводы могли двинуться к границе, чтобы изгнать самозванца из пределов страны. Но, оставаясь под впечатлением одержанной победы, бояре считали, что самозванцу не удастся собрать новое войско и что война, практически, уже закончена 2.
Мстиславский прибыл в окрестности Рыльска на другой день после бегства оттуда Отрепьева. Лишившись армии, Лжедмитрий не мог укрепить гарнизон Рыльска сколько-нибудь значительными силами. Покидая город, он поручил его оборону местному воеводе князю Г. Б. Долгорукому. В распоряжении Долгорукого было несколько казачьих и стрелецких сотен. Имея несколько десятков тысяч человек, бояре рассчитывали быстро покончить с сопротивлением Рыльска. Но они ошиблись. В обороне города участвовало все население Рыльска. Горожане знали, что им нечего ждать пощады, и сражались с исключительной стойкостью. На все предложения о сдаче они отвечали, что стоят «за прирожденного государя». В течение двух недель царские воеводы бомбардировали город, пытаясь поджечь деревянные стены крепости. Однако выстрелы пушек с городских стен не позволили им придвинуться вплотную к городу. Общий штурм крепости не удался, и на другой день после приступа Мстиславский снялся с лагеря и отступил к Севску 3.
После того как воеводы покинули окрестности Рыльска, жители города произвели вылазку и разгромили русский арьергард, который должен был оставить лагерь в последнюю очередь. В их руки попало немало имущества, которое воеводы не успели вывезти из лагеря. Самозванец поспешил распустить слух о том, что Мстиславский понес серьезное поражение, потеряв до 1000 убитыми и 200 пленными 4.
Дворянское ополчение не привыкло вести войну в зимних условиях, среди заснеженных лесов и полей. Трудности усугублялись тем, что армии приходилось действовать в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения. Находясь в окрестностях Рыльска, армия не имела надежных коммуникаций. Она оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. Сторонники Лжедмитрия удерживали в своих руках на севере — Кромы, на юге — Путивль, на западе — Чернигов. Они отбивали обозы с продовольствием, чинили помехи заготовке провианта и фуража.
После утомительной зимней кампании царские полки стали таять. Не спрашивая «отпуска» у воевод, дворяне толпами разъезжались по своим поместьям. В таких условиях главные воеводы — Мстиславский, Шуйские и Голицын — приняли решение вывести армию из восставшей местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Отступление воевод от Рыльска вызвало гнев царя Бориса. Не теряя времени, царь направил в полки окольничего П. Н. Шереметева и главного дьяка А. Власьева с наказом сделать выговор воеводам: «…пенять и роспрашивать, для чего от Рыльска отошли» 5. Годунов строжайше запретил боярам распускать ратных людей, что вызвало открытый ропот в армии.
Царские воеводы разгромили плохо вооруженную армию Лжедмитрия в открытом полевом сражении. Но все их попытки занять восставшие крепости неизменно терпели неудачу. То, что произошло под Рыльском, повторилось под Кромами.
В мирное время гарнизон Кром не превышал нескольких сотен людей. В первые недели войны власти отозвали сотню кромских казаков для обороны Новгорода Северского 6. К моменту восстания в Кромах было совсем немного ратных людей.
После нападения повстанцев из Кром на Орел московское командование решило направить туда воеводу Ф. И. Шереметева с отдельным корпусом. Однако Шереметев не смог своевременно ввести в дело свой отряд. Назревало столкновение под Новгородом Северским, и Разрядный приказ, отобрав у Шереметева часть подчиненных ему сил, передал их Мстиславскому 7.