Кромы были небольшой крепостью. Ее стены были выстроены из дуба за 10 лет до осады. Главное преимущество городка состояло в его исключительно выгодном положении на местности. Крепость стояла на вершине холма подле реки, и ее со всех сторон окружали болота и камыши. Наверх вела единственная узкая тропа. С наступлением весны топи вокруг Кром становились непроходимыми.
Следуя приказу из Москвы, воеводы Мстиславский и Шуйские предприняли попытку штурма Кром еще до того, как была введена в дело вся тяжелая артиллерия. По свидетельству летописи, деревянные стены Крон были подожжены не огнем артиллерии, а пехотой. Посреди ночи боярские холопы, казаки и стрельцы подобрались к стенам крепости и с «зажогши град». Атаман Корела с донскими казаками принуждены были покинуть горящий город и отступили в острог. Ратные люди заняли вал с обрушившейся стеной. Но закрепиться на пожарище им не удалось. Вал и посад простреливались с цитадели. Штурмующие несли огромные потери.
Боярин М. Г. Салтыков, руководивший штурмом, не стал дожидаться приказа главных воевод и свел людей с вала, чтобы спасти отряд от полного истребления. Летописец подозревал, что Салтыков «норовил» окаянному вору Гришке Отрепьеву 26. Однако подлинные причины неудачи были другими. Кромы занимали столь выгодное положение, что Мстиславский и Шуйские были лишены возможности использовать все находившиеся в их распоряжении громадные силы. В армии Мстиславского М. Г. Салтыков был вторым воеводой передового полка 27. А это значит, что в штурме участвовали лишь отряды из состава передового полка.
Неудача повлияла на дальнейший ход осады. Воеводы устроили батареи, придвинули пушки к городу и стали бомбардировать Кромы изо дня в день, не жалея пороха. Никто не спешил повторить опыт Салтыкова и предпринять новый кровопролитный штурм.
В Кромах сгорело все, что могло гореть. Цитадель была разрушена до самого основания. На месте, где проходил пояс укреплений, осталась одна земляная осыпь. Но донские казаки решили не даваться живыми в руки воевод и сражались с яростью обреченных. Они углубили рвы и вырыли лабиринт окопов. С помощью глубоких лазов они могли теперь незаметно покидать крепость и возвращаться внутрь. Свои жилища — «норы земные» — казаки устроили под внутренним обводом вала. Во время обстрела они отсиживались в лазах, а затем проворно бежали в скопы и встречали атакующих градом пуль 28.
В ходе боев не только осаждавшие, но и осажденные несли большие потери. Атаман Корела предупредил Лжедмитрия, что ему придется сдать крепость, если он не получит подкреплений. Руководители повстанческих сил в Путивле уяснили значение Кром и не побоялись пойти на риск. Собрав, сколько можно ратных людей, они отправили их на помощь Кромам. Главный центр восстания — Путивль — остался почти без воинских сил, необходимых для его собственной обороны. Лжедмитрий назначил командовать отрядам путивльского сотника Юрия Беззубцева 29.
В лагерь Мстиславского, занимавший огромное пространство, постоянно прибывали подкрепления. Караулы приняли казаков Беззубцева за своих, и отряд беспрепятственно проскользнул в крепость, проведя обозы с продовольствием. Бои под Кромами продолжались несколько недель, но затем атаман Корела был ранен, и осажденные прекратили вылазки. Со своей стороны, воеводы отказались от попыток возобновить штурм. В военных действиях наступило затишье 30.
Власти использовали всевозможные средства, чтобы удержать дворян в лагере под Кромами. Сохранились сведения, что в 1605 г. под Кромами воевода князь М. Кашин по приказу из Москвы «верстал» дворян деньгами и землями. Некоторые служилые люди получили значительные прибавки к поместьям. Так, «во 113 году за кромскую службу» Д. В. Хвостов получил к поместью в 350 четвертей дополнительно 100 четвертей. И. Н. Ушакову «за кромскую службу» было придано 150 четвертей 31.
Приказ царя Бориса, воспретивший Мстиславскому распустить дворян на отдых, вызвал в полках такое возмущение, что никакие милости и пожалования не могли исправить положение. Дворяне роптали. Вместо долгожданного отдыха им предстояли бои посреди болотистой местности, в пору весенних дождей и половодья. Весной в лагере вспыхнула эпидемия дизентерии («мыта»). Невзирая на грозные приказы из Москвы, дворяне покидали полки и разъезжались по домам. Рано или поздно в столице должны были понять, что власти Годуновых грозили не столько отряды самозванца, запертые в Путивле и Кромах, сколько восстания населения и гарнизонов в южных уездах. Держать огромные силы под стенами крохотной крепости было явно нецелесообразно, и с марта 1605 г. Разрядный приказ начинает рассылать воевод и голов с сотнями (преимущественно из армии Мстиславского) для укрепления гарнизонов в таких городах, как Данков, Епифань, Новосиль, Одоев, Тула и др. По наблюдениям В. Д. Назарова, всего власти произвели назначение воевод и голов не менее чем в 16 крепостей 32.