Наконец тридцать первого июля появляется усталый, трепещущий, бледный гонец: за дурные вести не пришлось бы заплатить головой, обычай таков. В самом деле, громадное воинство, под стать воинственным ордам Мамая, Тохтамыша или Ахмата, татары, турки, черкесы, ногаи приходят в верховья Дона привычным, истоптанным, безопасным путём, не рассёдлывая коней, отдыхают на раззеленевшихся пастбищах, не затронутых осенним пожаром, точно Девлет-Гирей никак не может решить, с какой стороны ворваться на ненастную Русь. Московские стрельцы и казаки ни на шаг не выходят из своих укреплений, точно дозволяют отпетым разбойникам следовать дальше. Одни сторожи то здесь, то там мелькают на высоких местах и, опознав богомерзкое полчище, скрываются тотчас из вида на быстрых конях. Не придя ни к чему, Девлет-Гирей созывает совет, в досаде на свою неуверенность бранит Иоанна за лживые грамоты, клянётся в Москве достать Астрахань и Казань, встретившись с ним лицом к лицу в стольном граде, и отдаёт приказ к нападению. Двадцать третьего июля татарская конница приближается к Туле, но, как в подобных случаях и земская конница, не пылает желанием бросаться на приступ. Татары в виду крепости круто поворачивают коней и вновь уходят на запад. Двадцать шестого июля их передовые отряды подступают к Оке и, как просчитано Иоанном, устремляются к самому удобному в этих местах Сенькину броду, выше Серпухова на три версты. Едва татарские кони успевают омочить усталые копыта в чистых водах русской реки, из окопов и частоколов гремят дружные залпы пищалей и пушек. Татары отскакивают, понеся чувствительные потери. Двадцать седьмого июля Девлет-Гирей бросает орду на переправы под Серпуховом, налетает на ещё более плотный огонь, вновь понапрасну теряет людей и, по татарской привычке, молниеносно отскакивает назад, надеясь вызвать погоню, развернуться и разгромить ошеломлённого коварным приёмом врага. Под сильной рукой грозного царя Иоанна поумерилась благоприобретенная глупость витязей удельных времён: никто татар не преследует.
Тогда в ночь на двадцать восьмое июля он подстраивает московским воеводам другую ловушку: орда затаивается против Серпухова на правом речном берегу, а вся дико верещащая ногайская конница бросается Сенькиным бродом на левый берег Оки, создавая ложное впечатление, что именно здесь предполагается главный прорыв. Несколько часов у Сенькина брода ярится и обливается кровью ожесточённая сеча. Глубокой ночью ногаи всё-таки прорывают московскую оборону и вылетают в тыл полку правой руки. Тем временем Девлет-Гирей в другом месте почти беспрепятственно переправляется через Оку, и татарским стремительным махом всё его сборное воинство уходит к Москве, оставляя позади неостывшие трупы товарищей и точно заворожённые, точно потерявшие рассудок полки земского ополчения служилых людей. Под утро того же несчастного дня от Калуги, тоже стремительным махом, подходит передовой опричный полк Хворостинина, однако не застаёт татар у Сенькина брода. Полк правой руки, отчасти земский, отчасти опричный, под рукой опричного воеводы Никиты Одоевского, на реке Наре встаёт на пути крымского войска, однако татары без труда отбрасывают его, навалившись всей массой разгорячённой орды, и неудержимо рвутся вперёд. Где полки Воротынского, Хованского, младшего Шереметева, пока неизвестно, земские воеводы, по обыкновению, мнутся и ждут.
Так доносит гонец. Нетерпение Иоанна нарастает день ото дня до другого гонца. Он в неизвестности. Может быть, уже полыхает Москва. Между тем события там разворачиваются приблизительно так, как было задумано и предначертано им. Дисциплинированный, правильно организованный полк Хворостинина настигает быстро идущих татар на реке Лопасне у Молодей, вёрстах в сорока пяти от Москвы, не более дня пути для неудержимых татар. Прознав от разведчиков о его приближении, Девлет-Гирей передвигает в арьергард свои самые боеспособные части, во главе которых стоят его честолюбивые сыновья. Хворостинин удачным манёвром уходит от лобового столкновения с главными силами и нападает на арьергард. Здесь ещё в первый раз обнаруживается на деле, что и выучка, и боевая пригодность опричного войска на голову превосходят выучку и боевую готовность земского дворянского ополчения. Сплочённый удар одного-единственного полка наносится так неожиданно, с такой стремительной яростью, что лучшие татарские части обращаются в бегство. На плечах потерявших голову беглецов Хворостинин уже прорубается к ханским шатрам. Перепуганные царевичи упрашивают отца остановить набег на Москву:
— К Москве идти не по што, московские люди побили нас здесь, а на Москве у них не без людей же.