В ряде стихотворений цикла отразились впечатления Есенина от зарубежной поездки. А. Б. Кусиков рассказывал: «В 1922 году мы встретились с ним за границей. Но Запад и заокеанские страны ему не понравились. Вернее он сам не хотел, чтобы все это, виденное им впервые, понравилось ему. <...> Берлин, Париж, Нью-Йорк — затмились. Есенин увидел “Россию зарубежную, Россию без родины”». Далее мемуарист приводил «Снова пьют здесь, дерутся и плачут...» (газ. «Парижский вестник», 1926, 10 января, № 207). Другой из числа близких в те годы Есенину людей, И. И. Старцев, вспоминал: «За границей он работал мало, написал несколько стихотворений, вошедших потом в «Москву кабацкую» <...> Вскоре после приезда читал «Москву кабацкую». Присутствовавший при чтении Я. Блюмкин начал протестовать, обвиняя Есенина в упадочности. Есенин стал ожесточенно говорить, что он внутренне пережил «Москву кабацкую» и не может отказаться от этих стихов. К этому его обязывает звание поэта» (Восп., 1, 416).
Авторское объяснение некоторых особенностей стихов «Москвы кабацкой» дано во «Вступлении» к сборнику «Стихи скандалиста».
Ни один из циклов Есенина не вызвал в критике такого бурного обсуждения, как «Москва кабацкая». Первые отклики появились еще до выхода сборника, после публичных выступлений с чтением этих стихов. После вечера Есенина в Политехническом музее 21 августа 1923 г. С. Борисов писал: «...в первом цикле — «Москва кабацкая» — несмотря на жалость поэта к этой умирающей Москве, которую Октябрь выбросил за борт истории, чувствуется новая большая струя в поэзии Есенина. Сила языка и образа оставляет за собой далеко позади родственную ему по романтизму поэзию Блока. Следующие стихи “Страна негодяев” относятся еще к старым работам и слабее первых» (газ. «Известия ВЦИК», М., 1923, 23 августа, № 188). «Страшными, мастерскими и искренними» назвал стихи А. К. Воронский. «В них нежная лиричность, тоска по клену, по полям, по ивам, — писал он, — переплетается с прямым отчаянием, с уверенностью, что поэту суждено погибнуть “на московских изогнутых улицах”, с оправданием хулиганства, пусть уходящего, с угаром московских кабаков, ресторанов и отдельных кабинетов. Конечно, очень легко отделаться, отмахнуться от этой «Москвы кабацкой» рассуждениями на тему об окончательном разложении таких “мужиковствующих” и “крестьянствующих” писателей, как Есенин, в противовес здоровой пролетарской литературной среде. К сожалению, все это в очень малой степени будет соответствовать истинному положению дел» (Прож., 1923, № 22, 31 декабря, с. 20). Высоко оценил цикл М. А. Осоргин. Он считал, что в имажинизме происходят существенные изменения, что в нем заметен поворот «в сторону романтического идеализма», «призыв к духовному самоочищению». Выделяя прежде всего три стихотворения Есенина из этого цикла, появившиеся в Гост., он утверждал, что именно в них проявилась «наличность этого нового и святого для нашей литературы порыва», а сами стихи охарактеризовал как «поразительные по внутренней красоте» (газ. «Последние новости», Париж, 1924, 27 марта, № 1205).