Покинув 27 июня в 18 часов Тронхейм, "Хиппер" на короткое время встретился с "Гнейзенау", "Нюрнбергом" и 4 эсминцами, уходившими на родину, и направился на север. Океанский дебют оказался на редкость неудачным. Хотя крейсер интенсивно использовал для разведки оба своих гидросамолета, в течение 10 суток удалось обнаружить только 2 судна. Одно из них, финское, пришлось отпустить, поскольку запрещенных грузов на нем не было, а Финляндия не находилась в числе противников Германии, а второе, норвежский "Эстер Торден" (1940 рег.т.) было захвачено в качестве приза. Полеты корабельной авиации в условиях Арктики оказались недолгими. Один из самолетов перевернулся при приводнении (его пришлось потопить из корабельных автоматов), а второй пропал без вести (потеряв свой корабль, он все же достиг Норвегии). Оставшись без воздушной разведки и жестоко страдая от обледенения, "Хиппер" запросил у командования группы "Запад" разрешения возвратиться. Это разрешение было получено днем 6 августа и через 5 дней корабль вернулся в Вильгельмсхафен, благополучно миновав на большой скорости все воздушные дозоры англичан.
После возвращения домой крейсер первым делом отправился в док в Киле, где провел остаток августа. Однако отдых был недолгим: командование Кригсмарине весьма рассчитывало на скоростные качества "Хиппера" и настоятельно хотело видеть его в качестве океанского рейдера. 24 сентября он вновь покинул Киль в эскорте "прорывателя заграждений" и 4 миноносцев, которые должны были вывести его в Северное море. Теперь кораблем командовал капитан цур зее Майзель. В этом походе перед крейсером стояла весьма интересная задача: отвлечение максимального числа британских кораблей для того, чтобы открыть дорогу десанту в район Северной Англии в рамках операции "Зеелеве". И, хотя сам десант был отменен еще до выхода "Хиппера" в море, задание осталось.
Однако поход в сущности был сорван из-за капризов машинной установки. "Хиппер" еще не успел выйти в Северное море, как сломался насос водяного охлаждения турбины правого борта. Майзелю пришлось отправиться в норвежский порт Кристиансанд, куда он и привел свой корабль вечером 25 сентября. Ремонт занял почти двое суток. Вновь выйдя в море и взяв курс на северо-запад, крейсер попал в полосу особо плохой погоды. При полных оборотах он мог развить не более 27 узлов; носовая часть полностью заливалась водой, а работа штурманов стала почти невозможной. К 10-балльному ветру добавились "внутренние болезни". В магистрали подачи смазочного масла к турбине высокого давления правого борта возник пожар. Для отсоединения передачи этой турбины от вала пришлось на 2 часа остановить корабль в бушующем море. Операция прошла успешно, но "хромой" крейсер вынужден был прервать операцию и 25- узловым ходом направился в Берген. Экстренный ремонт позволил вновь ввести в действие правую турбину, но Майзель решил не рисковать и поступил очень мудро: на обратном пути в Германию дефект проявился снова. Операция закончилась полной неудачей; единственным "достижением" можно считать то, что крейсер вообще уцелел, оставаясь недвижимым во вражеских водах, чему в немалой степени помогла отвратительная погода.
Весь октябрь "Хиппер" провел на заводе "Блом унд Фосс" в Гамбурге, где наконец исправили его правую турбину. 28 октября он перешел по Кильскому каналу в безопасную Балтику для обычных упражнений и послеремонтных испытаний. 17 ноября крейсер вернулся в Киль, где его вновь поставили в док для окончательной "доводки" к новому походу. 25 ноября он покинул док в боевой готовности, имея полный запас топлива, боеприпаса и провианта.
Третья попытка выхода "Хиппера" на океанский простор была связана с разведданными о британских конвоях, накопившихся к этому времени у германского морского командования. Средняя часть Атлантики, лежащая на линии Ньюфаундленд-Брест, являлась зоной пересечения сразу двух транспортных путей: из Канады и африканского порта Фритаун. По ним перевозились и важнейшие стратегические грузы и войска. Единственным свободным скоростным кораблем, способным выбрать нужный способ действий против охраняемого конвоя - атаковать или уйти, был "Хиппер". Его командиру был дан "карт бланш" в отношении конкретных решений. Обслуживание операции осуществляли танкеры "Дитмаршен", "Фридрих Беме" и "Торн".
Выход крейсера предполагался 28 ноября, но его пришлось отложить на двое суток, поскольку прогноз погоды обещал слишком хорошую видимость в Северном море. В последний день ноября "Хиппер" наконец вышел в поход, идя большой скоростью (25- 27 узлов). Заправившись с танкера у норвежских берегов, он беспрепятственно достиг Северного полярного круга 2 декабря. Здесь ему вновь пришлось заправиться с танкера. 5 декабря Майзель получил разрешение группы "Север", в зоне действий которой находился сейчас его корабль, на полностью самостоятельные действия.