После покорение Кульмской области завоевание пошло по Висле, вдоль которой возникли крепости, командующая над всем ее течением: Торн, Кульм, Мариенвердер и Эльбинг. Вместе с тем рыцари получили возможность сноситься морем с Германией; это было для них важно, так как на суше они были отрезаны от нее славянским княжеством Померанией, представлявшим собой для них ненадежного соседа. Поморяне смотрели на утверждение немецких завоевателей в славянской земле с беспокойством, имевшим свои основания. Война, объявленная ордену князем Святополком в 1241 г., была сигналом первого возмущение пруссов; оно длилось одиннадцать лет и было ужасно. Рыцари победили, и шум этой победоносной борьбы привлек новых крестоносцев, среди которых появился в 1254 г. чешский король Оттокар. Тогда в первый раз христиане проникли в священный лес Ромове; тогда же был построен Кенигсберг; городской герб, где изображен рыцарь в шлеме с короной, так же как и самое имя города, до сих пор хранят память о чешском короле. Оттокар рассказывал потом про себя, что крестил целый народ и перенес границы своего государства до Балтики; но это была только похвальба, за которой вообще не стояло дело у шумливых, но ленивых средневековых славян. Зато рыцари, «пользуясь как нельзя лучше приходившей к ним подмогой, вели дело завоевание самым настойчивым и серьезным образом. Едва было усмирено первое восстание, как они послали колонистов за Куришгаф и основали там Мемель. В 1237 г. они принимают в себя орден Меченосцев, завоевавший Ливонию, и начинают мечтать о господстве над всем восточным побережьем Балтийского моря, вдоль которого их владение тянутся уже почти на 100 миль.[12] Но прусская земля вовсе не была еще замирена, и через семь лет после похода Оттокара там все опять было готово к новому восстанию. В лесах держались тайные совещание, великий жрец снова заявил о своем существовании, и дубы заговорили. Дети знатных пруссов, отданные орденом в монастыри на воспитание, бегут тайком на родину. Рыцари чувствуют приближение грозы и думают предотвратить ее жестокостями: один из сановников ордена приглашает к себе на обед большое общество знатных пруссов, казавшихся ему подозрительными, напаивает их допьяна, потом уходит, запирает за собой дверь и, как говорит Дюсеург, обращает в пепел и замок, и пруссов. Но все это ни к чему, и мятеж вспыхивает еще ужаснее, чем в первый раз: магистр Ливонии разбит литовцами, Курляндия освобождается, померанские князья, забыв о своем крещении, помогают пруссам против немцев; замки ордена падают один за другим, и в продолжение 10 лет несчастия следуют за несчастиями. Наконец, утомившись и испытав огромные потери, мятежники начинают слабеть; но рыцарям пришлось употребить еще 10 лет на возвращение утраченной территории. Избиение пруссов идет при этом не прекращаясь, и борьба оканчивается только тогда, когда ятвяги, маленький народец, живший в самой глубине лесов за главными озерами этой местности, признают себя побежденными и, не желая подчиняться игу рыцарей, переходят с своим вождем, грозным Стардо, в Литву. Над этим уголком земли, где славяне оказали последнее, отчаянное сопротивление врагу, с тех пор тяготеет какое-то проклятие, и там, где некогда теснились деревушки ятвягов, теперь расстилается Иоганнисбургская пустыня.
Эпоха этой борьбы является героическим веком ордена. В эти ужасные годы рыцарей поддерживает вера. Замок их осажден; им неоткуда ждать помощи, и они бьются с отчаянием в сердце; голод заставляет их есть лошадей и сбрую, но тем пламеннее молитвы, которые воссылают они Богоматери. Прежде чем броситься на врага, они каются, подвергая себя при этом беспощадному бичеванию. Охваченные экстазом, они молят небо о чудесах, и чудеса не заставляют себя ждать: весь Дюсбург полон рассказами о них. Накануне одной из самых кровопролитных битв с восставшими пруссами Дева Мария является одному рыцарю, который особенно усердно служил ей, и говорит: «Герман, ты скоро будешь с Сыном Моим». На другой день Герман, бросаясь в самые густые ряды врагов, сказал товарищам: «Прощайте, братья, мы больше не увидимся! Матерь Божия призывает меня в мир вечный!» Один прусский крестьянин, видевший эту битву, где рыцари были обращены в бегство и грудами падали под ударами врагов, так закончил свой рассказ о ней: «Тогда я увидел женщин и ангелов, несших на небо души братьев; ярче всех сила душа Германа в руках Святой Девы». Другой раз, вечером, после битвы, жена одного из колонистов, видя, что муж ее не возвращается домой, пошла разыскивать его на поле сражения. Она нашла его еще живым, но не могла уговорить подняться и идти с ней. «Я только что видел Св. Деву», сказал он; «две жены сопровождали ее, неся светильники, а она шла и кадила над телами умерших; подойдя ко мне, она сказала: «Радуйся! еще три дня, и ты вознесешься в жизнь вечную». И раненый, хотел умереть на поле битвы.