Кенигсберг возник в половине XIII века как опорный пункт немецкого разбоя в северо-восточной Пруссии. Известно, что в 1230 году, по приглашению польских князей, в область, лежащую между нижними течениями Вислы и Немана, явился для ее завоевания Орден тевтонских рыцарей. В 30-х годах тевтоны захватили прусские земли до Фришгафа и Прегеля, в 40-х и начале 50-х годов они подавили восстание покоренных пруссов и к середине 50-х годов перенесли свои хищнические действия за Прегель, на полуостров Замланд и к Неману. Вот здесь как раз и построена была в 1255 году на одном из холмов у реки Прегель, в 8 километрах от впадения ее в море, крепость Кенигсберг — основная база господства немцев во вновь завоеванной области Пруссии.
Первоначально крепость была деревянной, но уже через несколько лет вместо нее рыцари построили каменную крепость, которую обнесли валами, рвами и палисадами.
Во время восстания пруссов в 60 и 70-х годах, вызванного кровавыми жестокостями завоевателей, Кенигсберг был одним из немногих опорных пунктов немцев в Пруссии, не попавших в руки восставших. Будучи непосредственно соединен с морем через Прегель, он непрерывно получал материальную помощь из Германии и оказался неприступным для пруссов. После подавления восстания вокруг Кенигсберга тевтонские рыцари воздвигли до самого владения Прегеля в море целую систему замков, окончательно закрепивших за ними территорию севе-восточной Пруссии. В XIV веке тевтонские рыцари возвели вокруг главного замка каменные стены в 5 футов ширины и 23 фута вышины и увенчали их массивными каменными башнями. Кенигсберг превратился в опорный пункт дальнейшего продвижения немецких хищников за Неман, в глубь Литвы.
Вторжения немцев в Литву начались с конца XIII века и в XIV веке приняли характер ежегодных разбойничьих набегов, участники которых действовали с холодной и зверской жестокостью. С 1312 года в Кенигсберге обосновался «великий маршал» Тевтонского ордена, на обязанности которого лежала организация грабежа и разбоя в прибалтийских землях. Широкое участие в этом принимали рыцари-авантюристы, приезжавшие из Германии и других стран Западной Европы специально для своего рода «охоты» на литовцев.
В обязанность «великого маршала» входили прием этих гостей и снабжение их всем необходимым для похода за Неман.
Так, перед набегом на Литву, предпринятым в 1377 году рыцарями, явившимися из Австрии, «великий маршал» угощал этих авантюристов в Кенигсберге роскошным парадным обедом, во время которого каждое новое блюдо возвещалось звуками труб, а в золотых кубках искрились французские и австрийские вина.
Постепенно под стенами крепости вырос и город Кенигсберг, заселенный выходцами из Германии и вошедший в XIV веке в состав Ганзейского союза. С самого своего основания Кенигсберг стал морским портом, хозяйственное значение которого усиливалось по мере роста могущества Тевтонского ордена. Через него вывозились на Запад продукты орденского хозяйства и грабежа в покоренной Пруссии, главным образом хлеб. Кенигсберг поддерживал сношения с Любеком, фландрским портом Брюгге и Лондоном.
Известно, что разбойничья агрессия Ордена против Польши и Литвы вызвала в конце XIV века объединение для борьбы против него сил польского, литовского и русского народов, наголову разгромивших рыцарей в битве при Грюнвальде в 1410 году и положившие конец их могуществу в Прибалтике. Однако потребовалось еще целых полстолетия кровавых войн, чтобы окончательно укротить немецкого хищника. С завоеванием в 1457 году поляками столицы Ордена Мариенбурга, где проживал до того времени «великий магистр», местопребыванием магистра и столицей Ордена стал Кенигсберг. С этого времени Кенигсберг никогда не переставал быть главным город.м Восточной Пруссии. По второму Торнскому миру 1466 года Орден стал вассалом Польши и удержал в своем владении лишь часть Пруссии. Западная Пруссия с Мариенбургом и Восточное Поморье (Помереллия) отошли к Польше, вследствие чего орденские земли оказались отрезанными от остальной Германии. С тех пор Кенигсберг сделался главным центром деятельности рыцарей, не перестававших мечтать о том, чтобы вновь вернуть себе прежнее, господствующее положение в Пруссии.