Армия двинулась дальше на следующий день. А оставленные ратники и 3000 местных крестьян и мещан согнанных на работы. Первым делом поставили острог от Улы до Двины а за ним городни, да вдоль берега их же и выкопали ров между реками и землей из него городни заполнили и башни 8 штук поставили. Всего же времени на стройку ушло 5 недель.
3 августа был сожжены и разграблены Бешенковичи имеющие 34 двора. А 25 августа показались стены Витебска.
Витебск представлял собой крупный город с мощными укреплениями, включавших три замка:
Верхний замок - деревянный с 7 башнями (2 из них с воротами) и небольшим фортом, построенный на каменном основании прежней крепости к началу осады находился в плохом состоянии
Нижний замок - каменный замок с 14 деревянными башнями, прикрывающими посад, 922 м по периметру стен. Нижний замок был 'весь опавший'. В Нижний замок вели три въездные 'брамы' - Заручайская, Завитебная ('Рынковая'), Задунайская. Каменных укреплений осталась лишь одна разрушенная стена да сильно поврежденная 'мурованая вежа', стоявшая над Двиной.
Взгорный замок - деревянный замок с 11 башнями, 1800 м по периметру стен
В городе заканчивались приготовления к осадному положению. Нового леса привезти не успели, поэтому стали разбирать 'хоромные строения' и спешно возводить башни и острог. В дело пошел 'хоромный лес', из которого были построены дом пастора, училище кальвинистов и богадельня, а также дома многих горожан.
Обороной города руководил Витебский воевода Стефан Андреевич Збражский под его началом было 800 вооруженных мещан, да 700 всадников Посполитного Рушения Витебского повета.
Осадив город русские войска с ходу приступили к осадным работам.
27 августа была получена весть что к Витебску идет в силах великих литовоская рать. Что де идет 20 000 рать с 20ю пушками под командой Павла Ивановича Сапеги и Иеронима Александровича Сапеги. На самом деле было их всего 4000 человек правда пушек действительно было 20 штук. И дойдя до деревни Лядища в 20 верстах от Витебска 1 сентября 1559 года дальше двинуться они не решились.
Тем не мене на военном совете в русском лагере как только получили весть о приближении врага решили не затягивать осаду а брать город штурмом. Для чего 28 августа установили осаднные пушки под стены города и начали проламывать стены Нижнего замка. 29 августа осажденные совершили крупную вылазку но были отбиты с большим уроном для себя.
30 августа удалось пролмить брешь в обветшалой каменой стене Нижнего замка и начался решительный штурм. Который завершился успехом: 'государевым счастьем два острога взяле и высекли государевым же счастьем другие два города государю добили челом'. Успеху способствовала измена части жителей, которые оставили стены Взгорного замка без защиты. Укрывшиеся в верхнем замке остатки гарнизона, через несколько дней 3 сентября сдались на условиях почетной капитуляции.
Потери же царского войска составили 68 убитых да 253 раненых.
После падения Витебска
Литовские войска находящиеся в 20 верстах южней Витебска после получения вести об его падении 4го сентября решили хотя бы помещать строительству Уллского городка, благо сил там русских было не много а укрепления не достроены. Выступив из под Лядищь 5 сентября прибыли под Уллу 7го сентября.
Но с налету взять укрепления не получилось. Укрывшись за острогом стрельцы огнем из пищалей и 5 пушек отбили наглецов. К этому моменту Улла имела острог между реками, за ним стену из киты уже заполненную землей и 2 готовые башни с переднего края. Со стороны рек срубы уже были поставлены но еще не заполонены землей и не было башен точне они были построены только вровень со стеной. Гарнизон засев в осаду послали весть о нападении на лодках в Полоцк и Витебск.
В это время в Витебске после взятия города воеводы получили от разведки отправленной еще во время осады на юг что бы вовремя получить сведение о приближении врага и уточнить его численность данные от языка и от русских разъездов что литвы всего 4000, а вечером новость 5го сентября что они пошли воевать под Уллу.
Утром 6 сентября из Витебска выступила 8000 армия : 2000 стрельцов посаженых на коней, 3000 рейтар и 2000 детей боярских и 1000 татар. Идя без обозов только с седельными сумками и делая по 40 верст в день к вечеру 7 сентября русские полки смогли дойти до Уллы с юго востока отрезая путь литовскому войску к отступлению.