По Петербургу циркулировали слухи о связи Феликса Юсупова с великим князем Дмитрием Павловичем, внуком императора Александра II. Какие-то намёки на сей счёт проскальзывали и в письмах Феликса к матери.
С юных лет Феликс увлекался спиритизмом. Ещё при жизни брата они с Николаем вызывали духов и, по признанию самого Феликса, «наблюдали вещи удивительные». Продолжалось это до тех пор, пока массивная «мраморная статуя не сдвинулась и рухнула» перед остолбеневшими братьями. И тогда братья дали друг другу обещание дать знак с «того света», когда один из них умрёт первым, тому, кто останется жив. Обещание это вскоре забылось, но зимой 1908/1909 года этот случай вспомнился. В одном из своих краткосрочных посещений особняка на Мойке среди ночи неведомая сила подняла Феликса с постели и заставила пойти к комнате Николая, запертой со дня его смерти.
Феликс был вхож в скандальную компанию Марии Головиной, более известной как Мунька. Видимо, Мунька и познакомила в 1909 году Феликса с Григорием Распутиным. Через 50 лет Феликс так описывал эту встречу:
Феликс признавал, что «странный субъект» произвёл на него «неизгладимое впечатление», но, несмотря на все уговоры Муньки прислушиваться к словам Распутина, не пожелал продолжить с ним знакомство.
В 1908 году Феликс Юсупов несколько раз посетил царскую чету в Царском Селе. Николаю, а ещё более Александре не нравились увлечения Феликса, но сказать об этом прямо не позволяли ни этикет, ни тогдашние приличия. Поэтому Александра Фёдоровна важно заявила:
— Всякий уважающий себя мужчина должен быть военным или придворным.
На что Феликс рискнул возразить:
— Военным быть не могу, потому что война мне отвратительна, а в придворные не гожусь, потому что люблю независимость и говорю то, что думаю. Я вижу своё призвание в разумном управлении имениями и многочисленными землями, заводами. Правильное управление всем — тоже своего рода служба Отечеству. А служу Отечеству — служу Царю!
Лицо царицы покрылось большими красными пятнами.
— А Царь и есть Отечество! — вскричала она.
В этот момент вошёл Николай II, и Александра Фёдоровна заявила ему:
— Феликс — законченный революционер!
Как писал в своих воспоминаниях Юсупов:
В конце концов, чтобы «не дразнить гусей», Феликса отправили в Лондон, где он поступил в Оксфордский университет. Но чтобы не быть связанным ученической дисциплиной, Феликс предпочёл стать вольнослушателем.