Летом 1886 года в имении Архангельское при таинственных обстоятельствах умирает младшая сестра Зинаиды Татьяна Юсупова. По официальной версии, она утонула, купаясь в старице Москвы-реки. Однако в 1918 году окрестные крестьяне, разграбившие её могилу, обнаружили вместе с ней останки младенца. Видимо, Татьяна, не будучи замужем, умерла при родах. Ходили слухи, что она была влюблена в какого-то Павла. Во всяком случае, после смерти Татьяны все страницы её дневника, относившиеся к последним месяцам её жизни, были вырваны.
В 1908 году в семье Юсуповых случилась новая трагедия. Весной у 28-летнего Николая Юсупова начался роман с девятнадцатилетней графиней Мариной Александровной Гейден. Однако графиня уже имела жениха — капитана конной гвардии графа Арвида Мантейфеля.
В апреле 1908 года графиня Гейден получила звание фрейлины при императорском дворе. 23 апреля состоялась свадьба Марины и Мантейфеля, а ночь накануне она провела с Николаем в отдельном кабинете фешенебельного ресторана на Невском.
После свадьбы молодые отбыли в Париж. Но спустя несколько дней Марина написала Николаю Юсупову письмо с просьбой приехать. Николай объявил матери, что желает послушать Шаляпина, гастролировавшего в Париже, и через двое суток поселился в уютном номере гостиницы «Meurice», заранее заказанном для него Мариной. Предусмотрительная Марина снимает там же ещё один номер для своей матери. Мужу она объясняет, что хочет пожить несколько дней у мамы, ну а поселяется, естественно, у Николая.
Но вскоре влюблённым надоело сидеть взаперти в гостинице, и они начали посещать театры, выставки и дорогие рестораны. Лишь тогда туповатый Арвид заметил у себя ветвистые оленьи рога. Старик граф Эрнст Мантейфель потребовал от сына вызвать соблазнителя на дуэль.
В конце концов, Арвид вызвал Николая на дуэль. Однако секундантам удалось решить дело миром, благо, стреляться не желали обе стороны. Секунданты сочли повод для дуэли незначительным, и состоялось перемирие.
Марине пришлось с мужем отправиться в Петербург. Но тут вмешались господа офицеры конногвардейского полка и потребовали капитана Мантейфеля в Красное Село, где дислоцировался полк, для объяснений. Там суд чести полка вынес решение о необходимости дуэли. Командир полка Хусейн Келбани хан Нахичеванский представил дело на рассмотрение царю, и Николай II дал разрешение на поединок.
Мы ещё в детстве из романов Дюма узнали, как сурово карались участники дуэлей при Луи XIII и Луи XIV. Согласно указу Петра Великого за дуэль полагалась смертная казнь. Наследники Петра за дуэль не казнили, но разжалование, ссылка или заключение в крепость на несколько месяцев, а то и лет было нормой. А тут наш святой царь буквально заставляет молодого человека идти на смерть или стать убийцей!
Теперь у Арвида не было выбора. Ранним утром 22 июня 1908 года противники прибыли на лужайку Крестовского острова в имении князя Белосельского. По решению полкового суда дуэль должна была состояться на пистолетах на расстоянии пятнадцати шагов, три выстрела каждый.
Отсчитав шаги, противники встали друг напротив друга. Раздалась команда «Стрелять!», и одновременно громыхнули два выстрела. Николай выстрелил вверх, а Мантейфель — в Юсупова. Николай получил смертельную рану в бок и скончался на месте дуэли.
Весь Петербург сочувствовал семье Юсуповых. На следующий после дуэли день на панихиду по Николаю прибыли большинство августейших особ, находившиеся в столице: греческая королева Ольга Константиновна, греческий принц Николай, великие княгини Мария Павловна, Елена Владимировна, Елизавета Маврикиевна, Мария Георгиевна, Ксения Александровна, великие князья Владимир Александрович, Константин Константинович, присутствовали и Николай, Георгий и Александр Михайловичи.
После смерти Николая Феликс остался единственным наследником огромного состояния Юсуповых. И сразу же за ним начали охоту дочери и маменьки не только в Москве и Петербурге, но и в Париже и Лондоне. При этом ни дочек, ни мамочек не смущали слухи о «нетрадиционной ориентации» Феликса.
В своих воспоминаниях Ф.Ф. Юсупов пытается свести свои увлечения лишь к страсти переодеваться в женские платья. По его версии, к переодеванию его склонила «простая» девушка Поля, жившая в Петербурге недалеко от них. В её крошечной квартирке они и «проводили вечера в компании со студентами, артистами и веселыми девицами».