В отличие от родительского дома, «созданного для балов и приёмов», «скромная Поленькина гостиная с самоваром, водкой и закуской означала свободу и веселье». Именно Поля первой предложила Феликсу переодеться в женское платье:
Как писала Елизавета Красных, биограф семьи Юсуповых: «Николай всячески поощрял переодевания брата. Так, вместе являлись они на маскарады в Париже, перед одним из которых переодетый Феликс покорил сердце короля Эдуарда VII. Николая это очень забавляло и в насмешку над чопорным «высшим обществом» он спровоцировал младшего брата попробовать себя певицей в кабаре «Аквариум» в Петербурге. Организовав двухнедельный ангажемент, Николай и Полина обеспечили Феликса платьем-хитоном из тюля. Из всех воспоминаний современников только в воспоминаниях самого Феликса сохранилось описание этой авантюры, которая потом неоднократно ставилась ему в укор в подтверждение его извращённого вкуса и многократно цитировалась.
Первое выступление прошло блестяще, и азартные молодые Феликс, Николай и Поля, насмехаясь, перебирали многочисленные записки и цветы. Веселью сумасшедшей троицы не было предела, но трюк с переодеванием вскоре был раскрыт, и безвестная певица исчезла с афиш «Аквариума» после семи выступлений. Поведение детей возмутило родителей, но, несмотря на скандал дома, Николай и Феликс не отказывались от своего увлечения костюмированными балами. Во время одного из них Феликс, переодетый женщиной, был приглашён четырьмя молодыми офицерами на ужин в известный петербургский ресторан «Медведь». Устроившись в отдельном кабинете, под цыганскую музыку и шампанское один из разгорячённых офицеров сдернул маску с прекрасной незнакомки. Изловчившись, испугавшийся Феликс, оставив шубу, бросился бежать на улицу, на извозчике помчался на Поленькину квартиру: «И полетела ночью в ледяной мороз юная красавица в полуголом платье и бриллиантах в раскрытых санях. Кто бы мог подумать, что безумная красотка — сын достойнейших из родителей!»»[125]