Тем не менее, несмотря на более интересное содержание работы, жалованье Питтса осталось прежним, что создавало ему немалые трудности, особенно если учесть, что он успел к этому времени обзавестись семьей (его жена Мэри также работала в ФБР на должности клерка). Даже доступное по средствам жилье ему удалось снять лишь в двух часах езды от города. Позднее Питтс с возмущением говорил: «Я зарабатывал меньше, чем мусорщик!» В результате, испытывая острую нехватку денег, он решил предложить свои услуги советской разведке.
Вычислив одного из сотрудников нью-йоркской резидентуры КГБ (что, собственно говоря, входило в служебные обязанности Питтса) он в начале июня 1987 года подбросил ему в машину записку с предложением о сотрудничестве, которая, однако, осталась без ответа. Второй раз вступить в контакт с сотрудниками КГБ Питтс попытался 15 июня 1987 года. В этот день он вел наблюдение в аэропорту имени Кеннеди за прибывающими в Нью-Йорк из Москвы советскими дипломатами. В одном из них он узнал старшего советника постоянного представителя СССР при ООН Роллана Джейкия, которого в ФБР считали сотрудником советской разведки. Однако подойти к Джейкия Питтс не рискнул, так как его встречали сотрудники советской миссии при ООН. Тогда через несколько дней Питтс отправил по домашнему адресу Джейкия письмо, в котором предлагал встретиться через две недели в библиотеке на 42-й авеню. В качестве доказательства принадлежности к ФБР Питтс вложил в конверт страницу из служебного телефонного справочника со своей фамилией.
Встреча Питтса с Джейкия состоялась в назначенный день. Однако поскольку последний, вопреки сведениям ФБР, был не разведчиком под дипломатическим прикрытием, а настоящим дипломатом, то он пришел вместе с сотрудником нью-йоркской резидентуры КГБ Александром Карповым, и, представив будущего куратора Питтсу, немедленно удалился. Во время этой встречи Питтс передал Карпову список сотрудников советских учреждений в Нью-Йорке, подозреваемых в шпионаже, а также обговорил условия дальнейшей связи и порядок оплаты информации.
Разумеется, сведения, передаваемые Питтсом, имели гораздо меньшее значение, чем данные, получаемые от высокопоставленного сотрудника ЦРУ Олдрича Эймса, который в апреле 1985 года также предложил свои услуги советской разведке. Но зато они позволяли нью-йоркской резидентуре точно знать, за кем из сотрудников установлено наблюдение и какие провокации против советской колонии готовят в ФБР. В обмен на поставляемые материалы Питтс во время каждой встречи с Карповым получал от него конверт с заранее оговоренной суммой. Так, за 1989 год он получил в общей сложности 24414 долларов, за 1990 год – 35520 долларов, а всего советская разведка заплатила ему 224 тысячи долларов.
В 1989 году Питтс был переведен в штаб-квартиру ФБР в Вашингтоне и одновременно повышен по службе, получив должность ведущего специального агента в одном из подразделений управления учета документов. Несмотря на переход от оперативной работы к работе с архивами, его сотрудничество с КГБ, а потом и с СВР продолжалось. В частности, он передавал своему куратору материалы о процессах над членами компартии США. А вскоре Питтс получил доступ к более ценной информации – в 1991 году он был переведен в секцию программ внутренней безопасности, где возглавлял расследования, связанные с проверкой лояльности персонала ФБР.
Связь Питтса с российской разведкой прекратилась в октябре 1992 года по двум причинам. Во-первых, он был переведен в управление юридического советника ФБР и, таким образом, стал представлять гораздо меньший интерес для СВР. Во-вторых, что более важно, безопасность советского агента оказалась под угрозой – Джейкия, через которого был установлен контакт с Питтсом, стал к тому времени «невозвращенцем».
К сожалению, опасения сотрудников СВР полностью оправдались. Чтобы заслужить право на постоянное жительство в США, бывший советский дипломат был готов на любое предательство. В частности, он рассказал сотрудникам ФБР о вербовке Питтса КГБ и в качестве доказательства представил его письмо с предложением о встрече.
Получив эту информацию, ФБР установило наблюдение за Питтсом, который к этому времени был переведен на работу в Академию ФБР в Квонтико, и вскоре выяснило, что он в данное время не поддерживает никаких контактов с российскими спецслужбами. Чтобы добиться его осуждения, было решено прибегнуть к провокации.