Будучи в Польше, царские послы получили достоверную информацию о внешности самборского самозванца и тотчас же выступили с заявлением, что под именем Дмитрия скрывается беглый московский дворянин Михаил Молчанов, любимец Отрепьева, нисколько на него не похожий: «Тот вор Михалко прежнему вору (Лжедмитрию I. — Р. С.) не подобен, прежней был вор рострига обличьем бел, волосом рус, нос широк, бородавка подле носа, уса и бороды не было, шея короткая; а Михалко Молчанов обличьем смугол, волосом черен, нос покляп, ус невелик, брови велики нависли, а глаза малы, бороду стрижет, на голове волосы курчеваты, взглаживает вверх, бородавица на щеке». Молчанов говорил по-польски и знал латынь. После переворота 17 мая 1606 года он был отдан в руки палача, который исполосовал ему спину кнутом. Русские послы полагали, что «пятно» на государственном преступнике поможет им разоблачить вора. «У нас есть пятно, — заявляли они, — …приметы у него на спине, как он за воровство и за чернокнижство был на пытке и кнутом бит, и те кнутные бои на нем знать».
Вяземский помещик средней руки Михаил Андреевич Молчанов происходил из рода Молчановых-Ошаниных, выслужившихся в опричнине. Уже при царе Борисе Михалко пользовался дурной репутацией в Москве. Когда ему велено было расследовать дело о незаконной выдаче вина, дьяк Алексей Карпов встретил его в приказной избе словами: ««Два, де, вас, воры ведомые во всем твоем в Московском государстве и другого вора, — поясняет в своей челобитной М. Молчанов, — имянем не сказал: «да и тот-то (очевидно, главный вор. — Р. С.), де, тебе не пособит, на кого, де, ты и надеешься». Имея в виду дальнейшую карьеру Молчанова, И. И. Смирнов высказал предположение, что дьяк имел в виду измену Михалки в пользу Лжедмитрия I. Как бы то ни было, Молчанов не только перебежал на сторону самозванца, но и принял участие в убийстве Федора Годунова, благодаря чему добился дружбы самозванца, стал «его тайным пособником во всех жестокостях и распутстве».
После переворота московские власти объявили, что Отрепьев был чернокнижником. Верный приспешник самозванца Молчанов был также арестован и обвинен в том, что он жил у царя «в хоромах для чернокнижия». Фаворита Лжедмитрия подвергли пытке и наказали кнутом. Но ему удалось ускользнуть из-под стражи, и он бежал в Путивль на Северскую Украину. Противники царя Василия возлагали на этот город особые надежды вследствие многих причин. Во-первых, путивльские служилые люди, находившиеся в Москве в момент переворота, отказались присягать новому царю. Во-вторых, Путивль играл особую роль в гражданской войне с самого ее начала. На протяжении нескольких месяцев Путивль был «воровской» столицей.
Из английского донесения о России, составленного осведомленным современником в 1607 году, известно, что, утвердившись на троне, «Дмитрий за особые заслуги освободил эту область от всех налогов и податей в течение 10 лет».
Северская Украина подверглась страшному разорению, и путивляне рассматривали многолетнюю льготу как законную награду за все понесенные ими жертвы и тяготы. С воцарением Шуйского все эти льготы были утрачены ими навсегда. Еще более важное значение имела уверенность в том, что они борются за восстановление попранной справедливости, за «доброго царя» и против свергших его «лихих бояр».
События в Путивле развивались следующим образом. В мае 1606 года власти направили туда гонца Г. Шипова. Гонец должен был убедить путивлян, что царь Василий будет жаловать их своим царским жалованьем «свыше прежнего», и от имени царя предложил горожанам прислать в столицу путивлян «лутших людей человек трех или четырех» для изложения своих нужд и требований. В обращении к жителям Путивля власти просили, чтобы те «сумненья себе не держали никоторого» (по поводу гибели их «доброго царя Дмитрия») и жили «в покое и тишине». Шуйский прибег к прямой лжи, утверждая, будто самозванец перед смертью сам объявил «предо всем московским государством… всем людем вслух, что он прямой (подлинный) вор Гришка Отрепьев».