В 1880 году, окончив с золотой медалью Московский учительский институт, Иван Скворцов назначается учителем Арбатского городского четырехклассного начального училища в Москве. Из сведений о его пребывании в училище сохранилось лишь то, что молодой учитель, сея «разумное, вечное, доброе», сумел установить теплые отношения со своими питомцами. Он привил им вкус к познанию социальных законов, сумел вселить во многих учащихся интерес к идеям революционных демократов — Чернышевского, Добролюбова, Герцена, Писарева, Огарева.
Молодой педагог, только что вошедший в самостоятельную жизнь, продолжал читать в несметном количестве самую разнообразную литературу по вопросам устройства общества, труды западноевропейских и русских экономистов, философов, социологов и историков. Из всего «литературного фонда» Скворцов стал отдавать предпочтение экономическим работам. Как правило, в те годы подавляющую часть книг и брошюр составляли сочинения народников и буржуазных либералов. Запомнилась ему работа Н. Ф. Даниельсона «Очерки нашего пореформенного общественного хозяйства», содержавшая любопытный материал о развитии капиталистических начал в экономике. Но автор книги полагал, что этот процесс подрывает «все существование России и русского народа» и призывал «прекратить ломку веками сложившегося производства». Как и другие идеологи либерального народничества, Даниельсон выступал с теорией отсутствия в стране внутреннего рынка, идеализировал сельскую общину, кустарные промыслы. Несмотря на то что Даниельсон был одним из первых переводчиков «Капитала» Карла Маркса и находился с ним в переписке, он в целом не разделял марксистское учение.
И вот, «читая все подряд», учитель Скворцов вскоре сам почувствовал, что «в голове стоит невероятный либерально-народнический сумбур». «Мы много читали, — вспоминал, уже будучи зрелым марксистом, Иван Иванович, — но чем больше читали, тем запутаннее становилась неразбериха, царившая в голове». Те случайные книги, которые попадали под руку, в целом не давали ясного ответа на мучившие вопросы. Перед ним открылась целая гамма различных, порою противоречивых теорий, доктрин, идей, мнений. И немудрено, что молодой учитель в них запутался, не мог уяснить, каков же наиболее правильный путь.
Вступив в нелегальный кружок, объединивший группу прогрессивно мыслящей учительской интеллигенции Москвы, Иван Скворцов выступил на нем с разбором нашумевшей тогда книги «легального марксиста» Петра Струве «Критические заметки к вопросу об экономическом развитии России». Соглашаясь с автором относительно капиталистического пути в экономике страны, Скворцов полемизировал в статье-реферате со Струве в том, что в России капитализм якобы развивается без «классовых противоречий и насилия». Так состоялось, по сути, первое выступление Скворцова в роли полемиста. Не все доказательства и утверждения в реферате отличались безукоризненной аргументацией, логикой, но позже выяснилось: некоторые его мысли совпали с тем, что доказал с подлинным блеском Владимир Ульянов (Ленин) в опубликованном в 1899 году труде «Развитие капитализма в России». Этим классическим исследованием был нанесен ощутимый удар и народническим и либеральнобуржуазным взглядам по вопросу о судьбах капитализма в условиях российской действительности.
Свое обращение к изучению марксистской литературы Иван Иванович Скворцов-Степанов считал совершенно закономерным. В определенной мере, шутил он позднее, «мое знакомство с сочинениями народнического и либерально-буржуазного направления по проблемам экономики привело к знакомству с работами их оппонентов — марксистов». Однако в то время труды Карла Маркса и Фридриха Энгельса в России являлись большой редкостью, да и издавались в переводах, порою приблизительных, а то и в вольных пересказах, зачастую искажавших смысл основных положений авторов. «Первый том «Капитала» давно превратился в библиографическую редкость, — вспоминал Скворцов-Степанов. — Я еще и теперь помню, каким великим счастьем для меня было, когда удавалось достать этот том на одну неделю. К половине девяностых годов начали изредка попадаться другие работы Маркса и Энгельса, частью привезенные из-за границы, частью воспроизведенные в России гектографическим и литографическим способом. Так мне попала часть «Анти-Дюринга» Ф. Энгельса, а позже — «18-е брюмера» К. Маркса и «Коммунистический манифест».