Шеридан до конца жизни любил свою Гекку, как он ее называл. Подобно Бобу Акру, он был неистощим на изъявления любви и нежности. Как только не обращался он к ней в своих письмах: «любимая моя Гекка», «моя милая, милая Гекка», «дорогая, возлюбленная моя», «моя милая девочка», «жизнь моя, радость моя», «жизнь моя, душа моя», «моя прелестная девочка», «родная моя женушка», наконец, «прелестнейшая из женщин, услада моих глаз», «самая дорогая из всего, что было дорого моему сердцу». Заканчивал же он свои послания к ней ласковыми благословениями: «благословляю твои косточки», «благословляю твой лобик, твои круглые, пухлые локотки и твои ниспадающие локоны», «благословляю тебя, моя собственная женщина, моя Гекка, которую я с каждой встречей люблю все больше и по которой я после каждого расставания все больше тоскую», «благословляю твои глазки», «благословляю твои колени и локти», «благословляю тебя бесконечно, всю, с головы до ног», «благословляю твое сердечко, единственная моя настоящая радость на земле», «веки твои прекрасные благословляю, возлюбленная моя», «благословляю твои дни и ночи».
Одна только мысль о возможном охлаждении причиняет ему страдания. «Никогда еще, — пишет он в 1799 году, — я не нуждался так в твоей доброте. Не обмани же моих ожиданий, родная моя». Он сходит с ума, когда не получает от нее регулярно писем. «Боже милостивый, ни одной строчки! Да если бы в прошлом я услышал голос с неба, предрекающий, что со мною будут обращаться подобным образом, я все равно бы не поверил!» Но, по ее собственному признанию, она редко пишет ему по той простой причине, что ей нечего сказать. «Умоляю, мой милый Ш., пиши, потому что получать твои письма для меня самая большая радость; прочтя твое письмо, я чувствую, что вроде бы и мне есть что написать тебе». На это он отвечает: «Пришедшее сегодня утром твое милое письмо, которое, как и прежде, начинается словами «Мой дорогой Ш.», развеяло мое уныние вернее, чем любое другое радостное событие».
Первая жена называла Шеридана «Шери», вторая звала его просто «Даном», «беднягой Даном», который «в одиночестве меланхоличен, как надгробие» или как «тисовое дерево на кладбище». Шеридан покупает имение в Полсдене. Он надеется обрести счастье на поприще земледелия, но преуспевает в сельскохозяйственных трудах еще меньше, чем Берк. Ему нравится изображать из себя сквайра, подобно тому как сэру Вальтеру Скотту нравится играть в шотландского помещика-лаэрда. Так или иначе, перед женитьбой Шеридану удается положить на счет невесты кругленькую сумму в 15 тысяч фунтов стерлингов, которая по распоряжению папаши-настоятеля должна была оставаться замороженной вплоть до того момента, когда вместе с наросшими процентами она составит 40 тысяч фунтов.
14 января 1796 года в семье Шериданов происходит радостное событие: рождается сын. При крещении — обряд этот, как шутили газеты, был произведен «в купели оппозиции», поскольку крестными отцами стали Грей и Фокс, — младенца нарекают Чарлзом Бринсли. Шеридан души не чает в малыше, которого зовет Робином. Хоппнер пишет портрет ребенка, изобразив его сидящим на спине у матери. Шеридан постоянно заботится об образовании мальчика, посылает его учиться в привилегированные школы Уинчестера и Кембриджа. «Прилежание, прилежание, прилежание», — внушает отец сыну, стараясь привить ему усердие к учебе. Впрочем, как метко сказал Ларошфуко, «старость любит давать хорошие советы, так как не может больше подавать дурной пример». Тем не менее Шеридан отказывает себе порой в самом необходимом, чтобы заплатить за образование сына и обеспечить его матери безбедное существование. Он говорит, что ради ее счастья он бы охотно сам отрезал себе руку.
И все же в конце концов между Шериданом и женой происходит разлад. Его привычка скитаться с места на место, его пьянство, его флирты и ее вспыльчивый характер — все это порождает трения и воздвигает между ними временный барьер. Чего только не приходится ей выносить! Однажды подруга застает миссис Шеридан в момент, когда она, вне себя от ярости, мечется по гостиной, называя своего мужа негодяем. После некоторого колебания она раскрывает подруге причину своего гнева: как она обнаружила, любовные письма Шеридана к ней — лишь копии его писем к первой жене.