Драматические актеры едва ли не с первых театральных впечатлений стали «властителями дум» Шаляпина, а затем и добрыми наставниками. В. Н. Андреев-Бурлак, И. П. Киселевский, Н. В. Пальчикова — премьеры казанских театральных сезонов — остались в памяти Шаляпина на всю жизнь. Тогда же в Казани Шаляпин мог видеть очаровательную восемнадцатилетнюю актрису Марию Андрееву, дебютировавшую в антрепризе П. М. Медведева в 1886 году. Спустя несколько лет, уже на сцене Тифлисского артистического общества, М. Ф. Андреева выходит в водевильных, комедийных спектаклях и даже исполняет оперные роли. Вполне вероятно, что и Шаляпин, и живший в ту пору в Тифлисе Горький, люди не только увлеченные театром, но и профессионально причастные к нему, могли быть зрителями этих спектаклей или, по крайней мере, слышали о них. Тогда же здесь выступали выдающиеся актрисы М. Г. Савина и В. Ф. Комиссаржевская — с ними певец тоже через несколько лет встретится в Петербурге и будет вместе выступать на концертной эстраде.
Оказавшись в Петербурге, Шаляпин знакомится с актером Александрийского театра И. Ф. Горбуновым, дружит с Ю. М. Юрьевым, Н. Н. Ходотовым, К. А. Варламовым. Знаменательной для певца стала дружба с молодым, но уже известным трагиком Мамонтом Викторовичем Дальским. Многие встречи с великими мастерами искусства Шаляпин называл судьбоносными.
Поселившись в Москве, Шаляпин стал завсегдатаем Малого, а потом и Художественного театров. В Малом театре Федор знал и любил многих прекрасных артистов, но Ольгу Осиповну Садовскую выделял особо, называл ее «архигениальнейшей».
— И как это вы, Ольга Осиповна, можете так играть? — спрашивал он актрису, снискавшую себе славу в бытовых характерных ролях московских купчих, свах, приживалок.
— А я не играю, милый мой Федор.
— Да как же не играете? — допытывался Шаляпин.
— Да так. Вот выхожу да и говорю. Так же я и дома разговариваю, — лукавила Ольга Осиповна. — Какая я, батюшка, актриса! Я со всеми так разговариваю.
— Да, но ведь, Ольга Осиповна, все же это сваха.
— Да, батюшка, сваха!
— Да теперь и свах-то таких нет. Вы играете старое время. Как это вы можете?
— Да ведь, батюшка мой, жизнь-то наша, она завсегда одинаковая… Ведь язык-то наш русский — богатый. Ведь на нем всякая сваха хорошо умеет говорить. А такая сваха — это уж, батюшка, как хочет автор. Автора надо уважать и изображать того уж, кого он захочет…
О. О. Садовская и сама бывала на спектаклях с участием Шаляпина и считала, что молодым актерам тут есть чему поучиться.
В Малом театре певец стал своим человеком, у многих актеров бывал дома, общался с людьми яркими, талантливыми, для которых театр — высокое призвание, жизненное подвижничество. Исполнительская школа Малого многому научила Шаляпина, воспитала в нем эстетические критерии, вкус, чувство стиля.
«Я познакомилась с Шаляпиным, — сообщала М. Н. Ермолова 1 декабря 1898 года своему близкому приятелю врачу Л. В. Средину. — Пока впечатление сомнительное, не знаю, что будет дальше. Шаляпин хорош в Сальери, но не удивителен». Спустя месяц Ермолова пишет ему же: «Мы с Шаляпиным чуть не подрались, когда он мне доказывал, что музыка „Бориса“ так велика, что в ней видны даже проселочные дороги! Как Вы скажете? По-моему, это падение! Если в музыке слышны проселочные дороги и топот лошадей!»
Горячие споры лишь сблизили Ермолову и Шаляпина. Не прошло и года, как Ермолова восторженно пишет Средину:
«Приехал сегодня (15 ноября 1899 года. —
Шаляпин в это время тесно связан с Московским Художественным театром, близок с семьей Станиславского; он рад приходу режиссера на спектакль. Накануне открытия Художественного театра, 14 октября 1898 года, Шаляпин — среди друзей. Вместе со Станиславским и свободными от работы актерами он смотрел репетицию премьеры — «Царь Федор Иоаннович», видел, как вешали главный занавес. Актриса О. Л. Книппер в письме А. П. Чехову сообщала, что Шаляпин «стену колотил от восторга» после репетиции спектакля «Смерть Иоанна Грозного».