Хусейн был одним из немногих видных членов партии, кто не попал в тюрьму во время чистки Баас Арефом. Он очутился перед выбором: или попытаться бежать в Сирию и продолжать борьбу оттуда, или остаться в Багдаде и подвергнуться риску ареста. Выбрав второе, он не подчинился Национальному управлению в Дамаске, предписавшему ему явиться в сирийскую столицу. Причины такого решения понять нетрудно. Бегство из Ирака в то время, когда большинство лидеров Баас, включая Бакра, томилось в тюрьмах, по всей вероятности, было бы истолковано как трусость, и это могло бы лишить Хусейна каких бы то ни было перспектив внутри партии. С другой стороны, руководство кампанией Баас против режима содержало семена будущей славы и включало гораздо меньший риск, чем тот, на который он уже пошел несколькими годами раньше, во время попытки убить Касема. На этот раз Хусейну не грозил смертный приговор. А если бы он встретился со своими соратниками за решеткой, это только превратило бы его в «мученика», принесшего себя на «алтарь революции».
Если принять во внимание соотношение риска и перспектив, решение Хусейна остаться в Багдаде казалось разумным. Как и многочисленные рискованные решения, которые он принимал в последующие годы, этот шаг был каким угодно, но только не необдуманным: он скорее был сделан после тщательного взвешивания возможных потерь и приобретений. Как и во многих будущих действиях Хусейна, вычисленный риск окупился, хотя известную цену ему пришлось заплатить: в середине октября 1964 года убежище Хусейна было окружено войсками службы безопасности. Возникла перестрелка, и когда у Саддама кончились патроны, он вынужден был сдаться.
Рассказ Хусейна о двух годах в тюрьме Арефа явно напоминает отсидку другого молодого революционера, которым, по его собственному признанию, арабский лидер всегда восхищался – Иосифа Сталина. Хусейн «подверг себя строгой дисциплине, вставал рано, упорно работал, много читал, был одним из основных выступающих перед товарищами по тюрьме». Этот режим позволил Хусейну отработать свою тактику и утвердить свое лидерство среди других политзаключенных. Что еще более важно, ему удалось сохранить тесные контакты с Бакром, который был уже освобожден, передавая и получая сообщения, спрятанные в одежде саддамовского малолетнего сына Удая, которого Саида приносила на свои еженедельные свидания с мужем. Хусейн уже создал себе репутацию ближайшего помощника Бакра, «устроителя», который сможет улаживать все бюрократические и организационные проблемы, целенаправленного стратега, на чью решимость восстановить власть Баас не повлияют никакие идеологические или моральные ухищрения. Степень уверенности Бакра в своем молодом сподвижнике лучше всего иллюстрирует то, что позже он назначил Хусейна заместителем генерального секретаря Иракского Регионального управления.
Как и многие другие истории, относящиеся к его подпольной деятельности, дорога Саддама на свободу из-за решетки со временем стала частью легенды Саддама. Согласно плану побега, который был разработан Хусейном вместе с двумя друзьями-баасистами, Абдель Керимом аль-Шейхли и Хасаном аль-Амири, они втроем должны были уговорить охранников, сопровождающих их в суд, остановиться в определенном багдадском ресторане и поесть. Двое из заключенных потом зашли бы в туалет, выходивший прямо на улицу, и бежали бы в заранее приготовленной машине. Третий должен был задержать охранников и попытаться уговорить их дезертировать. План был полностью выполнен. Амири остался, а Саддам и Шейхли вышли, побежали к машине, которая ждала снаружи с открытыми дверцами, и их увез Саадун Шакир, кузен Саддама и активный баасист.
Первой серьезной трудностью, с которой столкнулся Саддам после своего побега, были отношения с братской партией в Сирии. 23 февраля 1966 года военный переворот привел к власти в Дамаске радикальную марксистскую фракцию Баас. Афляк, аль-Битар и другие члены старой гвардии были арестованы, а Национальное управление, высший орган партии, был временно распущен. Хусейн и его близкие соратники взирали на это развитие событий с тревогой. Радикализация сирийского режима и его стремление восстановить Национальное управление под крылом Дамаска грозили превратить иракскую Баас всего лишь в слепого исполнителя сирийской воли. То, что сирийское руководство состояло из армейских офицеров, оказалось примером, которого Хусейн впоследствии стремился избегать. Хотя он ясно осознавал необходимость сотрудничать с армией, чтобы свергнуть Арефа, у него не было намерения делить с ней политическую власть. Он уже понял, что мощная и независимая армия всегда представляет угрозу для гражданского правительства. И самое главное – приход к власти марксистской фракции в Сирии вернул страхи относительно возможного восстания левацкой фракции иракской Баас, подавленной, но не полностью уничтоженной в 1963 году.