Весь следующий квартал занимает жилой дом, построенный по проекту архитектора И. З. Вайнштейна в 1950 году (№ 16/18). Ранее на этом месте стояли два двухэтажных дома второй половины XIX века. В первом, принадлежавшем до революции потомственному почетному гражданину Александру Чумакову, работали колбасная и колониальная лавки. В доме купца Ивана Чуева находились дешевые меблированные комнаты «Чикаго» и «Волга» (они работали под тем же названием и после революции, вплоть до середины 1920-х годов). Через дорогу, в сохранившемся до наших дней трехэтажном доме Тарасовых на углу Садовой-Черногрязской и переулка Добрая Слободка (ныне ул. Машкова) с 1901 года работала казенная винная лавка - монополька. «Весь низ дома покрывала рябь красных отметок, - писал в воспоминаниях живший по соседству полярник Э. Т. Кренкель - Происхождение их было вполне определенное: бутылку горлышком прижимали к стене и лихим движением освобождали от сургуча, оставляя красный след на стене. Затем - удар рукой по донышку, и живительная влага тут же на улице лилась в горло». Работала монополька с семи утра до десяти вечера. По воскресеньям и двунадесятым церковным праздникам торговля начиналась с полудня, после окончания обедни. С утра и до вечера у входа в лавку стояли лоточники, торговавшие закуской: горячими пирогами, селедкой, солеными огурцами и квашеной капустой. На первом этаже следующего, также сохранившегося до наших дней здания находилась парикмахерская: «бритье десять копеек, стрижка пятнадцать».
На этом правая сторона нынешней Садовой-Черногрязской заканчивается: пространство до угла с Покровкой занимает площадь перед фасадом Центрального дома предпринимателя (построенного в 1977 году как кинотеатр «Новороссийск»). Здесь стоял дом купца Четверикова, на втором этаже которого работал небольшой кинотеатр «Нерон». После революции кинотеатр переименовали в «Спартак», под этим названием он и просуществовал до самого конца 1960-х.
Левая сторона Садовой-Черногрязской начинается с конструктивистского здания ОАО РЖД (изначально - Наркомат путей сообщения), увенчанного башней с часами. В основе этого здания - Запасный дворец, построенный в царствование императрицы Елизаветы на месте сгоревшего Житного двора. Изначально здание было двухэтажным. В XIX веке часть помещений была отдана под квартиры дворцовых служащих и военных (Сергей Романюк в своей книге «По землям московских сел и слобод» отмечает, что в 1850-х годах здесь жил знаменитый историк Москвы Иван Забелин, служивший тогда в Оружейной палате). Работали в здании и различные учреждения. Так, на рубеже XIX и XX веков одним из арендаторов Запасного дворца было товарищество Мигаловского пивоваренного завода - здесь находилась его главная контора и склады. В это время, кстати, здание уже было передано «московскому Дворянству в распоряжение с целью помещения в нем учреждаемого Дворянством Института благородных девиц имени Императрицы Екатерины II и с тем при том, что в случае упразднения этого учреждения или перевода его по усмотрению Дворянства в другое здание этот Запасный дворцовый дом должен быть возвращен по принадлежности дворцовому ведомству». Интересно, что над созданием нового учебного заведения трудились сыновья сразу двух знаменитых русских поэтов: устав разрабатывал гофмейстер Иван Федорович Тютчев, а почетным опекуном института был назначен генерал-лейтенант Александр Александрович Пушкин. Подготовка проекта перестройки дворца под учебные нужды заняла несколько лет - строительство началось только в 1901 году. А 24 октября (по старому стилю) 1906 года состоялось торжественное открытие института. На следующий день газета «Русское слово» писала: «Вчера состоялось освящение домовой церкви нового дворянского института имени Императора Александра III в память Императрицы Екатерины II.Новый институт помещается в зданиях бывшего Запасного дворца, что у Красных ворот. Запасной дворец, где до сих пор помещались провиантские склады, переделан почти заново, с соблюдением всех требований учебно-воспитательной и строительной техники». Ставший институтом дворец сильно изменился: стал на один этаж выше, фасад сделался выразительнее, в закрытом внутреннем дворе разбили уютный сад.
В 1919 году в Запасном дворце обосновался Наркомат путей сообщения. В 1932 году началась очередная перестройка здания. Проект создал только что переехавший в Москву из Ленинграда архитектор Иван Фомин. В результате его работы старый Запасный дворец стал совсем уж неузнаваемым. Только со стороны двора сохранилась старая отделка.