Красные ворота, отмечавшие начало Садовой-Черногрязской до 1927 года, были сооружены в 1753-1757 годах по проекту Дмитрия Ухтомского. Самой улицы тогда еще не было - только пустырь перед Проломными воротами Земляного вала, на котором еще с петровских времен стояли триумфальные ворота. Первые, посвященные победе над шведами, сгорели в 1737 году; вторые, сооруженные для торжественного въезда Елизаветы Петровны в Москву на коронацию, уничтожил пожар 1748 года. Каменные ворота Ухтомского были почти их копией - только увеличенной и богаче украшенной.
В 1810- е годы Земляной вал был срыт. Ворота оказались прямо на проезжей части, которая со временем стала довольно оживленной. Мимо них пролегал путь к московским вокзалам. Здесь проходили сразу две линии конки (впоследствии замененные трамвайными): Сретенско-Сокольничья (от Сокольников до Ильинских ворот) и Садовая (от Сухаревой башни до Смоленского рынка), причем рельсы одной из линий проходили прямо сквозь центральную арку ворот.
Трамваи и стали формальным предлогом для сноса ворот в 1920-е годы. Формулировка сторонников сноса была стандартной для тех лет: «мешают движению транспорта». На защиту памятника встали Наркомпрос и Академия наук СССР. Обсуждался и компромиссный вариант: сохранить ворота, но перенести их в сторону - в сквер между Каланчевской и Новой Басманной или во двор здания НКПС. Но к этому решению со скепсисом отнеслись даже защитники Красных ворот. Руководивший в те годы Третьяковской галереей Алексей Щусев заявлял со страниц «Рабочей Москвы», что «Красные ворота… представляют особую ценность именно на своем месте на возвышенной площади. Все же если вопрос будет состоять в том, перенести их в другое место или уничтожить, то, разумеется, придется примириться с тем, что они будут установлены в Лермонтовском сквере. С другой стороны, я глубоко убежден, что лучшие московские архитекторы согласились бы безвозмездно принять участие в конкурсе на перепланировку площади с сохранением Красных ворот. Конкурс, несомненно, выявил бы много интересных предложений, которые позволили бы Моссовету оставить Красные ворота». В 1926 году ворота отреставрировали - казалось, это означало, что теперь они в безопасности. Однако 7 марта 1927 года президиум ВЦИК принял парадоксальное решение: «Разрешить Моссовету снести Красные ворота».
«Странная вещь, - записала в дневнике художница Нина Симонович-Ефимова, - Ангел на Красных воротах всегда был маленьким, а когда приговорили ворота к смерти, стал вдруг крупнее… А когда огородили высоким забором место казни, он вырос еще… Чтобы снять Ангела, его застроили лесами до груди. Но и поверх досок он трубил о помощи - свободно и легко, как бы с дразнением… А когда свалился Ангел на дощатый помост - тут и ударил колокол в соседней церкви Трех Святителей… Это было в шесть часов вечера 8 июня 1927 года». Аллегорическая фигура Славы, которую Симонович-Ефимова называет Ангелом, сохранилась до наших дней, ее передали в Исторический музей. «Соседняя церковь Трех Святителей» стояла левее Красных ворот, на том месте, где сейчас крошечный скверик, полностью загороженный рядом ларьков. Деревянная Трехсвятительская церковь появилась на этом месте еще в середине XVII века, а на излете столетия, в 1699 году, ее заменили каменной, построенной на средства подьячего Большого казенного приказа Ивана Венюкова. В 1814 году в этой церкви крестили Михаила Лермонтова, о чем свидетельствует запись в метрической книге: «Октября 2-го в доме господина покойного генерал-майора и кавалера Федора Николаевича Толя у живущего капитана Юрия Петровича Лермонтова родился сын Михаил, молитствовал протоиерей Николай Петров, с дьячком Яковым Федоровым, крещен того же октября 11-го дня, восприемником был господин коллежский асессор Фома Васильев Хотяинцев, восприемницею была вдовствующая госпожа гвардии поручица Елизавета Алексеевна Арсеньева, оное крещение исправляли протоиерей Николай Петров, дьякон Петр Федоров, дьячок Яков Федоров, пономарь Алексей Никифоров». А в 1882 году здесь отпевали героя Русско-турецкой войны генерала Скобелева, скоропостижно скончавшегося при подозрительных обстоятельствах. Несмотря на свою историю, церковь просуществовала всего на несколько недель дольше, чем Красные ворота - ее уничтожили тем же летом 1927 года. При сносе удалось спасти резной иконостас - его передали в церковь Иоанна Воина на Якиманке.
Нынешняя застройка Садовой-Черногрязской начинается с бывшего 3-го городского казенного училища (дом № 4). Вообще училище появилось в этом месте еще в 1820-е годы, но современное здание построили в 1900 году по проекту А. А. Никифорова. После революции училище преобразовали в строительный техникум.