Обороной города командовал князь
Поляки начали рыть траншеи и подвозить к стенам города огромные туры, чтобы пробить бреши в стенах. К началу сентября удалось сделать несколько проломов в крепости. Решили штурмовать, пока защитники не успели заделать дыры. 8 сентября польские войска вместе с наёмниками хлынули в крепость. Быстро им удалось даже занять одну из крепостных башен – казалось, что оборона Шуйского вот-вот рухнет. Внезапно русские пушки начали стрелять по своей же башне, а потом местные умельцы и вовсе подорвали её полностью. Затем шокированные такими приёмами поляки не выдержали контратаки толпы из псковских воинов и горожан и в панике бросились бежать.
Взбешённый Стефан Баторий в течение следующего месяца безуспешно перепробовал все имеющиеся средства: подкопы для подрыва стен оказались разрушены подрывами уже со стороны псковичей; пожары от раскалённых ядер быстро потушили; а специальный отряд с ломами и кирками, проломав стену, обнаружил за ней ещё одну такую же. В ноябре начался второй штурм города, но на этот раз поляки даже не дошли до стен города из-за обстрелов. Баторий начал готовиться к зимовке, а для подрыва морального духа отправил часть войска на захват соседнего с городом Псковско-Печерского монастыря, но местный гарнизон из 300
Героическая оборона Пскова вынудила польского короля в декабре 1581 года вступить в переговоры с Иваном Грозным о перемирии. Уже
Царские войска параллельно готовились к атаке шведских позиций в Ливонии – с ними война ещё продолжалась. После нескольких успешных битв шведское правительство забеспокоилось. Со шведами в переговоры тайно вступил Стефан Баторий и предложил отдать их владения в Ливонии ему, а взамен он предлагал финансовую помощь против Ивана IV. Шведы недолюбливали поляков так же, как и русских, а потому отказались. Русская дипломатия рассчитывала на то, что Швеция и Речь Посполитая обязательно сцепятся друг с другом за остатки Ливонии и вот тогда-то настанет лучшее время для реванша. Но пока что после неудачной осады шведами Орешка было решено заключить мир и с ними.