Неисповедимы пути Господни! Они словно нити самым причудливым образом связывают незнакомых доселе людей. По неподтверждённым данным, в одну из миссий Грибоедова в Персию в 1820-х годах его сопровождал Николай Степанович Алексеев (1788–1854), товарищ А. С. Пушкина по кишинёвской ссылке. Другой лицейский товарищ Пушкина, Вильгельм Кюхельбекер, находился в это время с Грибоедовым в самых тесных отношениях: он служил в Тифлисе чиновником по особым поручениям при генерале А. П. Ермолове (1777–1861) и был свидетелем написания «Горя от ума». Вместе с Катениным «Кюхля» и Грибоедов входили в литературную группу так называемых младших архаистов. В отличие от Грибоедова дипломатическая карьера Кюхельбекера оборвалась внезапно там же, где началась. Никаких особых поручений он в Тифлисе не выполнял, и Ермолов в мае 1822 года был вынужден отправить бездельника в Россию, использовав в качестве предлога для высылки его участие в дуэли с чиновником Н. Н. Похвисневым. Кюхельбекер продолжал помнить Грибоедова. 10 июля 1828 года он из Динабургской крепостной тюрьмы написал Пушкину письмо, в котором интересовался, «получил ли Грибоедов мои волоса?».
Проживая и продолжая службу в Тифлисе, Грибоедов не переставал заниматься Персией. Очевидно, что на тот период он был в Коллегии иностранных дел России главным экспертом по этой стране. Именно с ним вице-канцлер и статс-секретарь граф Нессельроде ведёт переписку по важным вопросам, имевшим касательство к Персии и Турции. В письме № 2096 от 25 декабря 1823 года он пишет Его Высокородию А. С. Грибоедову:
Главный дипломат Николая I питает явное уважение и доверие к Грибоедову, в предвидении завершения Русско-турецкой войны советуется с ним по важным вопросам установления будущих дипломатических отношений с Турцией и просит его высказать на этот счёт свои соображения.
Нужно отметить, что назначением в качестве посланника в Тегеран поэт сильно тяготился. К этому времени автор «Горя от ума» получил широчайшую известность в России и, по всей видимости, стал ощущать, что дипломатическая карьера не для него, критически оценивая свои чиновничье-административные способности. В ноябре 1828 года в письме из Тавриза он писал бывшей воспитательнице своей жены, П. Н. Ахвердовой: «Мне кажется, что я не вполне на своём месте, нужно бы побольше умения, побольше хладнокровия. Дела портит мой характер. Я делаюсь угрюмым; иной раз на меня нападёт охота остепениться, и тут уже я действительно глупею. Нет, я вовсе не гожусь для службы. Меня назначать не следовало. Мне кажется, что я не способен выполнять как следует служебные обязанности».