На северном крыле немецких войск 3-я танковая группа начала наступление 2 октября и прорвала русский фронт на стыке между 19-й и 30-й армиями, наступая в направлении на Холм и частично в направлении на Белый. День спустя Холм оказался в руках немцев, кроме того, восточнее города, на восточном берегу Днепра, удалось создать два плацдарма, с которых на следующий день должно было начаться наступление в направлении на Белый. Это наступление, однако, сорвалось из-за плохого снабжения 3-й танковой группы. В связи с тяжелыми дорожными условиями 4 октября 3-я танковая группа оказалась почти без горючего, и наступление танковых дивизий захлебнулось. Предложение командования 2-го воздушного флота доставить 3-й танковой группе горючее было отклонено, так как танкисты считали, что смогут организовать подвоз собственными силами. Однако, когда транспортные колонны окончательно застряли на непроходимых дорогах, вечером 4 октября командование танковой группы все же было вынуждено обратиться за помощью к авиации. Таким образом, было потеряно более суток, и соединения 3-й танковой группы получили возможность вести бои только во второй половине дня 5 октября. Этим тотчас же воспользовались русские. Конев, 4 октября доложивший Сталину об угрозе окружения[86], 5 октября получил приказ Ставки отойти на заранее подготовленный рубеж обороны Вязьма, Ржев[87]. Одновременно ему были переданы 31-я и 32-я армии Резервного фронта, чтобы обеспечить единое управление войсками в районе Вязьмы. Вначале русские войска упорно оборонялись, но затем начали отход на восток, стремясь избежать окружения. 3 октября в журнале боевых действий группы армий «Центр» было записано:
«Общее впечатление об этих боях, основанное на данных авиаразведки, было такое, что противник полон решимости обороняться и со стороны высшего русского командования нет каких-либо других приказов».
Только 7 октября 10-я танковая дивизия 3-й танковой группы соединилась с 7-й танковой дивизией 4-й танковой группы. Кольцо окружения восточнее Вязьмы было замкнуто. Однако, как докладывала немецкая воздушная разведка, «значительные силы противника избежали окружения и большие колонны русских войск движутся в направлении Москвы». Русским снова, несмотря на большие потери, удалось своевременно вывести крупные силы из-под угрозы окружения. При этом, выходя из окружения, русские наносили очень большие потери немцам. Как доносил командир 7-й танковой дивизии, 11 и 12 октября дивизия потеряла 1000 человек, один батальон был буквально уничтожен.
Между двумя танковыми клиньями, которые имели задачу создать внешнее кольцо окружения, продвигались навстречу друг другу 2-я и 4-я армии в направлении на Сухиничи и Юхнов, а севернее наступали своим левым флангом 4-я и 9-я армии с задачей замкнуть кольцо окружения с запада и северо-запада. Главной же целью было как можно скорее высвободить танки, чтобы они могли участвовать в дальнейшем наступлении на Москву. В полосе наступления 9-й армии противник оказал такое упорное сопротивление, что левофланговые соединения только ценой больших потерь смогли продвинуться вперед. Эти трудности усугублялись суточной остановкой 3-й танковой группы, в результате которой давление на окруженных с севера не было столь сильным, как ожидалось.
Начало преследования и первые контрмеры русских. 7 октября, когда окружение было наконец завершено, главнокомандование сухопутных сил и командование группы армий пришли к выводу, что в распоряжении противника нет больше значительных сил, с помощью которых он мог бы противостоять дальнейшему продвижению группы армий «Центр» на Москву, и поэтому можно сразу же начать преследование противника в направлении Москвы. Немецкое командование было настроено оптимистически и думало, «что можно и несколько рискнуть» и что в этот раз все будет выглядеть иначе, чем под Минском и Смоленском, когда противнику удалось своевременно возвести новые оборонительные рубежи и затормозить продвижение немецких войск. Бок хотел сразу же высвободить как можно больше сил и с ходу подключить их к проведению новой операции. И хотя в кольце окружения бои были в полном разгаре и было еще неясно, какие силы противника окружены, Бок считал, что у него теперь достаточно сил, чтобы решить обе задачи — покончить с окруженным противником и одновременно начать преследование силами имеющихся у него соединений. Так как казалось, что противник не обладает сколько-нибудь серьезными резервами, мнения различных инстанций немецкого командования сходились на том, что эти шансы нужно сейчас же использовать и быстрее пробиваться к Москве.