17 декабря 1562 года Иван покинул Можайск и двинулся оттуда в Торопец, а из Торопца — в Великие Луки, куда и прибыл 5 января 1563 года. Сюда к этому времени явилась и бо́льшая часть назначенных в поход войск. По прибытии царя в Великие Луки был устроен смотр (вероятно, 8 января) собравшихся полков и составлена очередная роспись полков и людей — исходя из явившихся на государеву службу. Иван «запасы свои и конские повеле всему воиньству с собою имати доволно на всю зиму и до весны», поскольку «идти и до Полотцка месты пустыми, тесными и непроходными». Кстати, тогда же посохе было приказано привести в порядок дорогу перед марширующими войсками и мосты на реках исправить под наряд на всём пути от Лук до Невеля, а от Невеля до самого до Полоцка, «как ему государю мочно идти многими полки и за ним наряд провадити», «понеже та дорога лесна и тесна».
«Приговор» 8 января включал в себя и наказ воеводам и ратным людям готовиться к осаде Полоцка. Находившиеся при войске иностранные инженеры — в «Записной книге» упоминаются «фрязы», то есть итальянцы, а некий анонимный итальянец писал ещё и о том, что в царском войске были англичане — должны были изготовить «щиты, с корыми идти перед туры и туры за которыми ставити». Ратники должны были озаботиться заготовкой тур и кольев для тына, которым надлежало обнести Полоцк «по дорогам и по полым местам». Также в приговоре упоминались и штурмовые мостки, «с которыми мосты идти пешим людем к приступу». И, само собой, в приговоре была составлена предварительная диспозиция, где и какому полку встать, «как бы пушки до полков не долетали», а также предусматривалась высылка вперёд, за 10–15 вёрст (1 верста — примерно 1,067 км) от Полоцка, сторожевых застав «для береженья от полских людей».
Оставшись довольным и увиденным, и рапортами воевод о состоянии полков, 10 января, после торжественного молебна в соборной церкви Христова Воскресения в Великих Луках, Иван отправил на Невель ертаул: «понеже бо всему воиньству с Лук в одни день не собратися, и в том бы воиньским людем истомы и затору не было». На следующий день Луки покинул Передовой полк. 12 января, во вторник, Иван «отпустил» из Лук полк Правой руки, 13 января — Большой полк. 14 января, после торжественного богослужения, заручившись благословением епископа Коломенского Варлаама, который сопровождал Ивана в походе, со своим полком и свитой Луки покинул и сам государь.
На этом исход русского войска из Лук не закончился. 15 января Луки оставил наряд — не весь, а только «лехкой» и «середней», а «большой» наряд должен был выступить на Полоцк после того, как из Лук уйдут все полки. 16 января за ним последовал полк Левой руки. Наконец, 17 января из города выступил в поход Сторожевой полк.
Трудная дорога к ПолоцкуМарш до Полоцка был долгим, тяжёлым и нервным. По подсчётам А.И. Филюшкина, в среднем в день русское войско проходило 7 км, то есть оно двигалось в два — три раза медленнее, чем обычно. «Путное же царево и великого князя к Полотцску шествие нужно и тихо, — записал в летописной повести о Полоцком походе летописец, — потому что царь и великий князь всеми полки шел к Полотцску одною дорогою». К тому же, стремясь сохранить как можно дольше эффект неожиданности, Иван «заповедь великую положил, перешед за рубеж, изо всех полков никакова человека по корм ни на иную ни на какую добычу отпущати не велел, чтоб теми малыми делы болшого дела не теряти».