Общественный и нравственный инфантилизм был отличительным свойством начинающего поэта. Громадные события крестьянской войны привлекли внимание всех мыслящих людей России. Даже те, кто веровал в законность и необходимость крепостного права и мудрость екатерининского царствования, и то под влиянием потрясших Россию событий вынуждены были или признать «частные злоупотребления», или задуматься над причинами великого мятежа. Дмитриев остался равнодушным к тому, что волновало всех. Среди сотен стихотворений он сумел заметить, выделить и полюбить стихотворения Державина за их самобытность. Но общественный и нравственный пафос его поэзии им не был понят. Любитель театра, Дмитриев с интересом читал и смотрел комедии Фонвизина, и в частности «Недоросль» в 1782 году, но не воспринял тех идеалов, во имя которых воевал с правительством Екатерины драматург. В 80-е годы широкое распространение в России получило масонство. Из печати выходили десятки сочинений, признававших «торжество» в окружающей жизни зла и пороков и призывавших «к спасению», к нравственному усовершенствованию, к бегству из страшной действительности внутрь своего «я». Но масонство и его нравственные искания оказались чуждыми Дмитриеву.
В 1782 году он пишет и печатает «Идиллию» — воздыхание «о бедном Полидоре», умирающем «с печали» по Ирисе. Стихотворение по форме и по содержанию — эпигонское, восходящее к сумароковским образцам. Отсутствие ясной, самостоятельно выработанной политической и общественной позиции мешало и эстетическому самоопределению. Дмитриев читал много и прилежно, читал поэтов и писателей, стоявших на эстетически враждебных позициях, — Ломоносова и Сумарокова, Расина и Дидро, Фонвизина и Княжнина, теоретические работы Мармонтеля и Баттэ, и все были ему по-своему интересны и поучительны. Он осваивал самые различные «правила», обращая внимание прежде всего на язык и искусство «рифмования». Будущий сентименталист, он не сразу понял и принял новую философию человека с ее доверием к собственной личности, с ее открытием душевных богатств индивидуальности. Начинающий поэт потому долго и «бродил ощупью, как слепец», что не было идеалов, которые бы воодушевили его, не было доверия к собственным чувствам, не было воображения и смелости. После первых неудачных поэтических опытов Дмитриев оставляет поэзию и в течение нескольких лет занимается переводами французских прозаических сочинений, которые печатает в журналах или отдельными изданиями у книгопродавца Миллера. Поскольку они выходили анонимно, они нам неизвестны до сих пор.
В 1783 году, закончив образование в пансионе Московского университета, в Петербург прибыл семнадцатилетний Карамзин, где и определился на военную службу. В столицу он приехал с письмом отца Дмитриева своему сыну, двадцатитрехлетнему сержанту. Так состоялось знакомство Дмитриева и Карамзина. В Петербурге Карамзин пробыл год. Любовь к литературе сблизила молодых людей. Следуя примеру Дмитриева, занимавшегося переводами, Карамзин тоже принялся за переводы с немецкого и делал это «для прибыли». Первым гонораром его стали два томика «Тома Джонса» Фильдинга. Через год друзья расстались надолго — смерть отца заставила Карамзина уйти в отставку и уехать в Симбирск, где он поначалу увлекся было светской жизнью. Под влиянием И. Тургенева он вернулся в Москву и сблизился с Новиковым и литературными сотрудниками его журналов и издательств. Так, по словам Дмитриева, «началось образование Карамзина не только авторское, но и нравственное» (с. 25). Встретив друга через некоторое время, Дмитриев не узнал его: «Это был уже не тот юноша, который читал все без разбора, пленялся славою воина, мечтал быть завоевателем чернобровой, пылкой черкешенки, но благочестивый ученик мудрости, с пламенным рвением к усовершенствованию в себе человека» (с. 26).
Пример Карамзина был поучительным. Дмитриев «почувствовал перед ним всю» свою «незначительность». С запозданием, но с тем большим рвением принялся он за «усовершенствование в себе человека», понимая, как губительно для таланта отсутствие «мудрости», подлинного нравственного образования. Он стал серьезнее относиться к своему литературному делу, к читаемым книгам, к выбору переводов. В 80-е годы в России пользовался большой популярностью Мерсье. Один за другим выходили переводы его пьес. К Мерсье обратился и Дмитриев.