Иван Иванович Дмитриев родился 21 сентября 1760 года в селе Богородском, родовом поместье родителей, близ Сызрани. Писать, читать и считать мальчика учили дома, а на восьмом году отправили в Казань к деду (по матери) А. А. Бекетову для продолжения образования в пансионе французского мещанина Манженя. Через год Бекетов, по семейным обстоятельствам, перебрался вместе с внуками в Симбирск. После некоторого перерыва Дмитриев был определен в новый пансион, в котором изучал французский, немецкий и русский языки, историю, географию и математику. После двух лет занятий отец забрал одиннадцатилетнего мальчика домой, решив сам руководить образованием сына. Домашнее обучение свелось к повторению старых написанных уроков да к штудированию французской и немецкой грамматик. Такие занятия, по словам Дмитриева, «наводили на меня грусть и отвращение». Выручали книги, — пристрастившись еще в казанском пансионе к «мечтательным приключениям» («Тысяча и одна ночь», «Шутливые повести» Скаррона, «Похождения Робинзона Крузо» и т. д.), он с увлечением продолжал читать и в симбирской глуши. Особое внимание привлекли многотомные «Приключения маркиза Г.». Роман Прево был крупным явлением нового, сентиментально-психологического, тяготевшего к реализму искусства Запада. Первые четыре тома «Приключений» перевел И. Елагин (с 1755 по 1758 год). Роман Прево позволил Дмитриеву «получить понятие о французской литературе» — о творчестве Мольера, Расина, Буало, он «возвысил» его душу и, наконец, помог ему овладеть французским языком. Дело в том, что 5-й и 6-й тома в переводе на русский язык вышли из печати позже и до Симбирска не дошли. А Дмитриев горел желанием читать дальше. Тогда один из провинциальных любителей книг принес мальчику окончание романа на французском языке. Сначала Дмитриев принялся читать его со словарем, и дело пошло так успешно, что под конец 6-го тома нужда в лексиконе отпала. Чтение Прево стало «эпохой» для Дмитриева: с этого времени, по словам поэта, начал он «читать французские книги уже не по неволе, а по охоте и впоследствии уже мог переводить Лафонтена».
Тогда же началось знакомство с сочинениями русских поэтов — Сумарокова, Ломоносова, Хераскова, Майкова и начинающего поэта, земляка Дмитриева, M. H. Муравьева.
Неожиданное событие изменило жизнь Дмитриева — с осени 1773 года началось восстание Пугачева. Народная армия быстро приближалась к Волге, крепостные крестьяне поволжских губерний, ожидая освобождения, поднимали восстание. «Все наше дворянство из городов и поместьев, — свидетельствует Дмитриев, — помчалось искать себе спасения» (с. 10). «Поскакал» в Москву и помещик Дмитриев с семьей. Стесненные денежные обстоятельства заставили Дмитриева отправить двух старших сыновей на военную службу. По обычаю того времени, они еще с 1772 года были записаны в Семеновский гвардейский полк солдатами. В мае 1774 года четырнадцатилетнего подростка Ивана Дмитриева привезли в Петербург и определили в полковую школу — так началась военная карьера будущего поэта.
В школе учили математике, русскому языку, священной истории, географии и рисованию. Только в рисовании проявились способности Дмитриева. Занятия в школе быстро прервались — крестьянское восстание было жестоко подавлено и самого Пугачева привезли в Москву на казнь. По случаю победы над Турцией и Пугачевым Екатерина устроила праздник в Москве. Гвардейским полкам было приказано идти в Москву. В поход были взяты и многие ученики полковой школы. Среди них оказался и Дмитриев. В своих мемуарах Дмитриев рассказал о том, чему был свидетелем, — о казни Пугачева, нарисовав выразительный портрет крестьянского вождя: «Я не заметил в лице его ничего свирепого. На взгляд он был сорока лет; роста среднего, лицом смугл и бледен; глаза его сверкали; нос имел кругловатый, волосы, помнится, черные и небольшую бороду клином» (с. 15). Свидетельство Дмитриева-очевидца помнил Пушкин, когда писал «Капитанскую дочку». Процедура казни произвела тяжелое впечатление на Дмитриева, с «отвращением» смотрел он на палачей. Когда был занесен топор над головой Пугачева, брат Дмитриева, стоявший с ним на площади, отвернулся. Дмитриев «украдкою ловил каждое движение преступника. Что же этому было причиною? Конечно же не жестокость моя, но единственно желание видеть, каковым бывает человек в толь решительную, ужасную минуту» (с. 16). В этом желании сказался будущий поэт, считавший, что цель поэзии состоит в изображении сокровенной жизни сердца. Оттого он стремился увидеть человека и в том, кого считал «преступником».