Пребывание в Москве привело к новой перемене в жизни Дмитриева — хлопоты родителей через влиятельных родственников увенчались успехом — и ему пожаловали чин фурьера и годовой отпуск. Вновь в столицу Дмитриев вернулся в 1776 году для продолжения прохождения военной службы уже в унтер-офицерском звании. Никаких интересных и важных событий по службе в ближайшие пятнадцать лет в его жизни не происходило. Год за годом исполнял он утомительные, однообразные обязанности в полку, постепенно продвигаясь по лестнице чинов. Но в эту пору он твердо решил заняться литературой и стать автором. Не получив систематического образования, проводя большую часть времени в казарме и на плацу, он «бродил еще ощупью, как слепец, по стезе, ведущей к познанию словесности и вкуса» (с. 17).
Образ жизни заставлял начинающего поэта обращать внимание на предметы, его окружавшие. Постепенно вырабатывался вкус к сатире, и первые, поэтически несовершенные, произведения были сатирическими. Впоследствии поэт их уничтожил. Сатиры писались и под влиянием современной литературы — с 1769 года в Петербурге бурно расцвели сатирические журналы. Наибольшее внимание читателей привлекли новиковские издания — «Трутень» и «Живописец». Сатира Новикова, по словам Дмитриева, отличалась от сатир других писателей и «более отзывалась народностию». «Издатель в листках своих нападал смело на господствующие пороки; карал взяточников; обнаруживал разные злоупотребления; осмеивал закоренелые предрассудки и не щадил невежества мелких, иногда же и крупных, помещиков» (с. 27).
В 1777 году Новиков издавал критико-библиографический журнал «Санкт-Петербургские ученые ведомости», в котором предлагал поэтам разные темы, и в частности рекомендовал писать и присылать ему стихотворные надписи к портретам русских писателей. На призыв откликнулся и унтер-офицер Дмитриев и после немалых трудов сочинил первое свое стихотворение — «Надпись к портрету князя А. Д. Кантемира». Первый, поэтически беспомощный опыт доброжелательный издатель напечатал и пожелал начинающему поэту успехов в будущем.
Появление в печати первого стихотворения не вскружило голову Дмитриеву, — продолжая писать и рассылать в журналы свои опыты (без подписи), он понимал, что одного желания печататься мало — нужны знания. Начались усиленные литературные занятия. Он не только вновь перечитывал и брал «в образец» стихотворения Ломоносова, Сумарокова, Хераскова и других поэтов, но и штудировал «Риторику» Ломоносова, «Пиитику» Андрея Байбакова, сочинения других авторов теоретических трудов.
Занятия шли успешно, но поэтический дар Дмитриева развивался медленно. Он продолжал «рифмование», рассылал стихотворения в журналы или уничтожал их, понимая их беспомощность. Некоторые все же были напечатаны и дошли до нас. В 1782 году в журнале Плавильщикова «Утра» появились три стихотворения. По словам поэта, ему привелось услышать, как однажды в публичном месте их назвали «глупыми стихами». «С той минуты я вразумился, что еще рано мне выдавать мои произведения, и положил хранить их до времени под спудом» (с. 22). Треть своей авторской жизни Дмитриев назвал эпохой «приготовления».
Неудачи обусловлены были своеобразием дарования Дмитриева и особенностью его нравственного развития. Отданный с детских лет на службу, он жил по воле отца, руководствуясь усвоенными правилами житейской морали. Служба утомительна и малоинтересна, но она нужна. В этом, учили его, исполнение долга и путь к будущим успехам, к обеспеченности. Он жил по прописям, и окружающая его жизнь с ее политическими и социальными противоречиями, нравы и моральные нормы дворянской среды не привлекали внимания юноши, не вызывали желания самостоятельно разобраться в том, что волновало многих его современников. Он принимал порядок жизни таким, каким нашел его с детства. Идеологические вопросы долго не волновали его. Он читал книги просветителей, но ум его не был разбужен их страстными проповедями о свободном человеке, не отозвался на призывы бороться со злом, деспотизмом, насилием.