После Февраля 1917 года поэт, как сказано позднее в стихах, «от рева событий мятежных» — «бежит к нереидам на Черное море»: весной живет в Алуште в кругу петербургских знакомых, осенью — в Феодосии. Но — оказывается в Петрограде как раз в миги «высоких зрелищ»: во время июньских событий и перед 25 октября, в предвидении выступления большевиков. Октябрьскую революцию он воспринимает как катастрофу и печатает антиленинское стихотворение «Когда октябрьский нам готовил временщик...»[8]. В конце 1917 — начале 1918 года Мандельштам вместе с Ахматовой принимает участие в концертах Политического Красного Креста, выручка от которых направлялась заключенным в Петропавловской крепости членам Временного правительства, среди которых был и его знакомый по Религиозно-философскому обществу А. В. Карташев. Источником средств к существованию тогда могла быть только государственная служба, и Мандельштам служит — сначала в Комиссии по разгрузке Петрограда, а после переезда в Москву в мае 1918 года — в отделе реформы школы Комиссариата народного просвещения[9]. Летом этого года произошла одна из тех громких историй, которые окрасили мандельштамовскую биографию. В московском кафе, где собирались поэты, Яков Блюмкин, один из видных эсеровских деятелей (эсеры входили тогда в состав правительства), работавший в ЧК, стал похваляться, что жизнь и смерть взятых под арест заложников находятся в его руках, и кстати упомянул о том, что подписал приговор о расстреле одному из заключенных. Мандельштам возмутился, выхватил из рук Блюмкина и порвал ордер (хотя имя намеченной жертвы было ему совершенно неизвестно), а на следующий день убедил Ларису Рейснер ехать к Дзержинскому. Поездка состоялась, и жизнь человека была спасена. История приобрела огласку, Блюмкин искал Мандельштама, чтобы с ним расправиться, и тому пришлось на время уехать из Москвы[10].
В феврале 1919 года Мандельштам уехал из Москвы, «столицы непотребной»[11], на юг России. В Харькове он работал в Наркомпросе Украины, а в апреле вместе с Наркомпросом переехал в Киев. Город в это время был переполнен беженцами с севера, среди них было много петербуржцев, знакомых Мандельштама. Было в Киеве и подобие петербургской «Бродячей собаки» — ХЛАМ («Художники. Литераторы. Артисты. Музыканты»). Вскоре после приезда Мандельштам познакомился с Надеждой Яковлевной Хазиной, через полтора года ставшей его женой и верным другом. «Вторая книга» ее воспоминаний вводит читателя в «карнавальную» жизнь майского Киева, описывает энтузиазм молодежи, приветствовавшей советскую власть и любившей «Левый марш» Маяковского, выступления Мандельштама на вечерах поэзии. 30 августа Красная армия оставила Киев (впечатления этого дня отразились в стихотворении 1937 года «Как по улицам Киева-Вия...»). Пробыв еще некоторое время в городе, поэт пробирается в Феодосию, потом живет в Коктебеле, затем снова в Феодосии — городе, занятом войсками, полуголодном, напомнившем Мандельштаму о «средиземноморской республике» Флоренции или Венеции. И здесь, как в Киеве, не прекращалась жизнь артистическая — существовал Феодосийский литературно-артистический кружок (ФЛАК), где устраивались вечера поэзии, приносившие крохотную толику денег, конечно, совершенно недостаточную, чтобы прожить на них сколько-нибудь долго. Подкармливали Мандельштама, как и других заезжих литераторов, знакомые знакомых и «меценаты» — феодосийские дельцы, считавшие себя приобщенными искусству. В очерке «Начальник порта» (из мемуарного цикла «Феодосия») он описал этих меценатов: «Чтоб понять, чем была Феодосия при Деникине — Врангеле, нужно знать, чем она была раньше. У города был заскок — делать вид, что ничего не переменилось, а осталось совсем, совсем по-старому. В старину же город походил не на Геную, гнездо военно-торговых хищников, а скорее на нежную Флоренцию. В обсерватории, у начальника Сарандинаки, не только записывали погоду и чертили изотермы, но собирались еженедельно слушать драмы и стихи как самого Сарандинаки, так и других жителей города. Сам полицмейстер однажды написал драму. Директор Азовского банка — Мабо — был более известен как поэт. А когда Волошин появлялся на щербатых феодосийских мостовых в городском костюме: шерстяные чулки, плисовые штаны и бархатная куртка, — город охватывало как бы античное умиленье и купцы выбегали из лавок»[12].