Вообще-то для своего времени он был человеком довольно образованным и разносторонним. В истории он остался как государственный деятель, философ и поэт, воин и моряк, организатор первых английских колоний в Америке, корсар и путешественник. В молодости он сражался на стороне Нидерландов в освободительной войне с Испанией. В 33 года он стал адмиралом английского флота и участвовал в боях с испанцами. Считается, что именно ему принадлежит идея доставить в Европу из Америки картофель и табак. На свои средства он снарядил каперскую флотилию, которая атаковала испанские поселения в Америке. Затем он возвратился в Англию и участвовал в разгроме испанской «Непобедимой армады» в 1588 году.
Вызвав немилось и гнев Елизаветы, он был ею заточен в Тауэр. Там и задумал он послать экспедицию для поиска сказочной страны Эльдорадо, где полно золота и сокровищ. Он, используя стремление королевы ко все большему накоплению богатств, в первую очередь в виде слитков золота, послал ей план экспедиции, который заинтересовал ее. Уолтера Роли выпустили из Тауэра и поставили во главе экспедиции, а королева вошла в число акционеров, финансировавших экспедицию.
9 февраля 1595 года пять кораблей под командованием Уолтера Роли, на которых кроме команд находились сотня солдат и несколько десятков переселенцев, отправились к устью реки Ориноко для поиска на южноамериканской земле страны Эльдорадо. Там он начал свою деятельность с того, что стал захватывать в плен испанских соперников в поисках «Золотой страны». В 1596 году У Роли направил своего капитана Леонарда Берри на пинассе «Уотти» исследовать реки восточной части Гвианского плоскогорья. Естественно, что никакой страны Эльдорадо в Южной Америке не обнаружили, хотя по отчетам У. Роли, регулярно поступавшим от него в Лондон, можно было судить, что это вот-вот случится.
Вернулась экспедиция Роли, естественно, ни с чем. Королева Елизавета скончалась в 1603 году, не успев разделаться с обманщиком. На английский престол вступил Яков I, сын казненной в свое время Елизаветой шотландской королевы Марии Стюарт. При нем Роли был обвинен в государственной измене и в ожидании смертной казни провел много лет в одиночной камере Тауэра.
Роли продолжал направлять королю письма с предложениями возобновить поиск страны Эльдорадо. Как ни удивительно, но соблазн получения сокровищ в виде золотых слитков вновь сыграл свою роль. В 1617 году Роли выпустили на свободу и он вновь отправился в Америку. Но на этот раз Роли искать «Золотую страну» не стал. Он начал нападать на испанские корабли и быстро обогатился. И тут сказалась перемена политического курса королевского правительства. Яков I проводил политику сближения с Испанией и сочувствовал католической вере. Самозванный корсар был вызван на родину и вновь заточен в тюрьму. Правда, король не стал повторно судить корсара, а просто в 1618 году приказал исполнить приговор, вынесенный много лет назад.
Известия о прибылях, которые принесли кругосветные плавания английских корсаров, беспокоили воображение голландских купцов. В конце XVI века северные провинции Нидерландов освободились от испанского ига. Испанский король Филипп II запретил всем подданным своей империи иметь дело с голландцами – мятежниками и еретиками, по его мнению. Амстердамские купцы решили проникнуть в богатейшие районы Азии путем Дрейка и Кавендиша, то есть посылая свои корабли на запад через Атлантику.
В июле 1598 года из Амстердама вышла флотилия из четырех кораблей с 248 членами экипажей. Флотилию возглавил 33-летний опытный моряк Оливер Ван Ноорт, совершивший до этого несколько пиратских рейсов в Карибское море. Он получил инструкцию нападать на испано-португальские суда и поселения. Вместе с тем ему предписывалось мирно торговать там, где предполагалось основать фактории голландских купцов. В Гвинейском заливе на флотилию Ван Ноорта напали португальцы. В бою погибли брат Ван Ноорта и один из главных штурманов. Флотилия пересекла Атлантику, и в схватках с португальскими кораблями у берегов Бразилии погибли еще 11 моряков. Несколько месяцев флотилия штормовала в атлантических водах.
Зазимовал Ван Ноорт на пустынном острове Санта-Клара. Зимовка проходила тяжело. Адмиральский корабль сел на мель, и лишь чудом удалось его спасти. Матросы взбунтовались и ранили единственного штурмана. Нескольких зачинщиков Ван Ноорт казнил, а тому, кто ранил штурмана, пригвоздил руку к мачте. Из-за болезней и гибели людей Ван Ноорт перед отплытием с острова был вынужден сжечь один из кораблей, так как вести его было некому.