Весной 1701 года началась война за испанское наследство. Англия со своими союзниками выступила против Франции и Испании. В связи с этим вновь возник интерес к каперству. Как только стало известно о начале войны, бристольский купец Томас Эсткорут приобрел за 4 тысячи фунтов стерлингов судно-фрегат «Назарет» водоизмещением 200 тонн. Судно имело на вооружении 26 пушек – в основном малого калибра, экипаж его составили 120 моряков. Эсткорут сменил название судна на «Сент-Джордж», дав судну имя небесного покровителя Англии, и пригласил на должность капитана Дампира. Представителем бристольского купца на судне был некий Эдвард Морган, успевший побывать ранее и пиратом, и католическим священником, и полицейским агентом. Дампиру был выдан патент на приватирство (каперство), подписанный первым лордом Адмиралтейства. Дампир был принят капитаном судна без жалованья. Его доходом должна была стать захваченная добыча, которую предполагалось поделить так: две трети шли владельцу судна, одна треть – команде.
«Сент-Джордж» вышел в море 30 апреля 1703 года. В Кинсиле, в Южной Ирландии, к нему присоединился другой каперский корабль – галера «Синк Портс» водоизмещением 90 тонн, с 16 пушками и командой из 63 моряков. Капитаном на нем был Чарльз Пикеринг.
При стоянке у островов Зеленого Мыса произошла ссора Моргана с помощником капитана Хаксфордом, которая закончилась дуэлью. Хаксфорд по приказу Дампира был посажен в лодку и оставлен в открытом море. Несчастный был подобран португальским судном и высажен на берег, где он через три месяца скончался.
В Бразилии, после ссоры с Морганом (который, видимо, был изрядным склочником) помощник капитана Бернби и еще восемь моряков потребовали высадить их на бразильский берег. И на этот раз Дампир стал на сторону Моргана и приказал удалить смутьянов с корабля. Вскоре после этого умер капитан «Синк Портс» и на галере капитаном стал Томас Стрейдлинг, а Александр Селкирк, сын бедного шотландского сапожника, был назначен квартирмейстером, то есть заведующим корабельными припасами.
Из Бразилии оба судна спустились на юг и, обогнув мыс Горн, вышли в Тихий океан. Суда направились к острову Хуан-Фернандес, куда и прибыли в начале февраля 1704 года. Отдых команд на острове длился три недели, а затем корабли вышли на поиск добычи. Первым корабли встретили французское судно «Сен-Жозеф», но оно ушло от англичан. Причем некоторые офицеры «Сент-Джорджа» обвинили впоследствии Дампира в трусости и неумении руководить боем.
Через несколько недель англичане вновь встретили тот же корабль у Лимы. Французское судно успело войти в гавань под защиту крепостной артиллерии. Огорченная команда почти открыто обвиняла Дампира в трусости, а он в ответ твердил то, что знает, где можно добыть все, не сражаясь.
Затем англичане захватили испанский корабль, но отпустили его после того, как испанский капитан убедил их, что ранее сгрузил все ценное на берег, поскольку ему сообщили, что появились английские пираты. Правда, после возвращения Дампира в Англию, владельцы судна подозревали, что Дампир и Морган отпустили испанское судно, получив от испанского капитана взятку. Через несколько дней Дампир приказал отпустить еще одно захваченное испанское судно.
Дампир сообщил команде, что собирается захватить город Санта-Мария на Панамском перешейке. Там Дампир и Стрейдлинг с отрядом в 102 моряка поплыли на лодках к берегу. Но сильный ливень вымочил у англичан порох и одежду. Потом англичанам встретились индейцы в каноэ. Дампир приказал стрелять в них, чтобы те не сообщили испанцам об английском отряде. Стрейдлинг захватил индейскую деревню и обнаружил там пакет с письмами, из которых узнал, что по распоряжению губернатора Панамы в Санта-Марию было послано 400 солдат в помощь местному гарнизону. Письма были двухдневной давности, так что посланные солдаты были уже на месте. У города оба английских отряда – Дампира и Стрейдлинга – попали в засаду. К счастью для них, удалось выбраться живыми.
Англичане возвратились на корабли и захватили большой испанский корабль водоизмещением 500 тонн с грузом бренди, муки, сахара, льняных и шерстяных тканей. Добыча была тут же поделена пиратами. На захваченном судне были найдены письма, в которых сообщалось, что два больших испанских фрегата посланы вдогонку за пиратами. Затем пиратские суда разошлись. Стрейдлинг пошел к острову Хуан-Фернандес, где он оставил часть запасов, а Дампир, надеявшийся захватить манильский галеон, остался в Панамском заливе.
Когда «Синк Портс» подошел к острову Хуан-Фернандес, то Стрейдлинг обнаружил, что оставленные им запасы исчезли (потом выяснилось, что их забрали французы). Он обвинил во всем своего квартирмейстера Селкирка. Тот обиделся и заявил, что останется на острове. Может быть, он надеялся на последующий приход Дампира, который заберет его с острова.