Инструкцией Адмиралтейства от 30 ноября 1698 года Дампиру была предоставлена определенная самостоятельность в выборе маршрута плавания: ему предписывалось идти к Новой Голландии, а затем к Новой Гвинее и Южной Земле или «избрать любой другой курс». Он должен был доставить в Англию образцы флоры неизвестных земель, а также местных жителей, «если они согласятся на это добровольно». Ему предписывалось вести подробный журнал плавания. Как капитан Дампир получал право карать членов команды за попытки мятежа или неповиновения.
Для плавания Дампиру выделили судно «Роубак» («Косуля») водоизмещением 292 тонны, длиной 96 и шириной 25 футов (29,28 метра и 7,62 метра соответственно), с 12 пушками и экипажем в 50 моряков. Судно было построено сравнительно недавно, в 1690 году, но многие части корпуса и устройств были в плохом состоянии. Все лето Дампир провел в доках, наблюдая за подготовкой судна к плаванию.
Третья книга Дампира, составляющая отчет о плавании в Новую Голландию, была выпущена двумя частями в 1703 и 1709 годах и содержала детальные описания флоры и фауны дальних стран, а также навигационные данные, которые с успехом использовали другие мореплаватели, исследовавшие этот район Земли.
«Роубак» отплыл от берегов Англии 4 января 1699 года. С началом плавания выяснилось, что Дампир допустил серьезную ошибку, совершенно не занимаясь комплектованием команды. Штурман корабля в первую же ночь плавания чуть не разбил судно о французский берег. Корабельный плотник не обладал необходимыми знаниями и навыками. А старший помощник капитана Джордж Фишер стал интриговать против Дампира еще до отплытия судна. Фишер до этого служил на нескольких кораблях английского военно-морского флота. Он был глубоко оскорблен тем, что его начальник – бывший пират. Недоразумения между Дампиром и Фишером усугубились из-за того, что первый не раз отменял распоряжения второго. Фишер не раз утверждал, что Дампир не знает и не понимает особенностей службы на военных кораблях английского флота. Дампир все время упрекал Фишера в том, что он применяет только такие меры дисциплинарного воздействия, как порка, рукоприкладство. Особенно часто столкновения между ними были связаны с оценкой английских пиратов. Дампир защищал и восхвалял их, а Фишер считал, что все пираты являются преступниками.
Ссора между капитаном и его помощником обострилась в то время, когда «Роубак» подходил к берегам Бразилии. Наконец дело дошло до прямого обмена оскорблениями. Дампир, потеряв контроль над собой, бросился на Фишера с тростью, а затем погнался за ним на полубак и запер Фишера в каюте. Затем Дампир собрал команду на палубе корабля и спросил, намерены ли моряки бунтовать. Матросы его заверили в обратном. При подходе к бразильскому берегу Фишера доставили в кандалах в тюрьму, где он провел три месяца, а затем возвратился в Англию. Дампир доложил в Адмиралтейство о плавании и об инциденте с Фишером. Дампир дал команде отдохнуть, позаботился о снабжении корабля продовольствием и приеме запасов воды на длительное плавание.
«Роубак» вновь пересек Атлантику, прошел мимо мыса Доброй Надежды и направился к берегам Новой Голландии. Пройдя 7 тысяч миль, «Роубак» подошел к западному берегу Новой Голландии (Австралии) около Дирк-Хартогс-Пойнт, места, названного в честь голландского моряка, высаживавшегося здесь на берег в 1616 году. 1 августа 1699 года «Роубак» был уже у берега и при подходе к неизвестному ранее глубокому заливу, названному Дампиром заливом Шарка, стал там на якорь. Но Дампир решил не высаживаться на берег, представлявший собой безводную пустыню. Он повернул на север и шел мимо пустынного берега, пока не достиг места, называемого сейчас Землей Дампира. Недалеко отсюда Дампир впервые высаживался на австралийском берегу в районе архипелага Буканьеров.
Наконец моряки обнаружили свежую воду. Вдалеке стояли местные жители, высокие чернокожие люди, тела которых были разрисованы белыми кругами. «Все они, – довольно предвзято писал Дампир, – имели неприятный вид и были самыми безобразными из людей, которых я когда-либо видел, хотя я видел великое множество дикарей».