Английские университеты начала XVIII века, в том числе Кембриджский, всецело сохраняли свой средневековый характер: веяния новой просветительской философии не коснулись еще университетского преподавания и не поколебали прочно утвердившейся там схоластики. Об этом свидетельствуют, в частности, те споры по вопросам образования и обучения, которые велись как раз в то время на страницах сатирико-нравоучительных журналов Р. Стиля и Дж. Аддисона и других периодических изданий. Р. Стиль с полным основанием считал одним из существенных недостатков английских университетов несоразмерно большое, по сравнению с другими предметами, время, отводившееся там для изучения древних языков. "Наиболее укоренившаяся ошибка в университетах", – писал Р. Стиль в своем журнале "Опекун" (The Guardian) в 1713 году, – заключается во всеобщем пренебрежении к тому, что делает человека хорошо воспитанным, и во всеобщем внимании к тому, что называется глубокой ученостью. Нельзя оправдать людей, расточающих много времени на то, в чем судьями могут быть лишь очень немногие, и совершенно пренебрегающих тем, что подлежит критике весьма многих". Эти слова близки утверждениям Джона Локка, как известно полагавшего, что воспитание важнее образования и что сведения о том, как следует держать себя в обществе и что следует знать о реальной действительности, гораздо существеннее тех многочисленных сентенций и цитат из античных авторов, которыми тогда усиленно пичкали головы молодых людей в годы учения. Будущий Честерфилд, обучавшийся в колледже Троицы (Trinity Hall) Кембриджского университета немногим более года, впоследствии на собственном опыте приходил к очень сходным выводам.
О занятиях в колледже он писал своему прежнему наставнику Жуно в письме из Кембриджа в Лондон (22 августа 1712 года): "Я упорно занимаюсь латинским и греческим языками, потому что ярмарка, которая состоится здесь через десять дней, сможет их прервать… Впрочем, когда это развлечение кончится, я должен буду начать занятия гражданским правом, философией и немного математикой…". "Что же касается анатомии, – замечает он далее, – то мне не придется ее изучать, потому что, хотя в Кембридже в настоящее время болтается на виселице труп одного бедного повешенного, наш хирург, который обычно читает свои лекции, не пожелал их читать на этот раз, утверждая, что так как висельник – мужчина, студенты не явятся на это зрелище". Так обстояло дело в одном из тех колледжей, который Честерфилд считал лучшим по всем университете. Практически все время, проведенное им в Кембридже, посвящено было изучению языков и красноречия – преимущественно в его античных образцах; он ревностно предавался при этом переводам: с латинского или французского – на английский, с английского – на французский. Прилежание, которым он отличался с юных лет, в данном случае, будучи направлено на ложную цель, сослужило ему плохую службу: в зрелые годы он сам осознал основной порок воспитания, которое превратило его в маленького педанта – поверхностного, суетного и тщеславного; он был весьма начитан в античных авторах, но плохо понимал окружавшую его жизнь и плохо разбирался в человеческих отношениях… С явной горечью Честерфилд подводил итоги своему университетскому образованию: "Когда я хотел быть красноречивым, я цитировал Горация, когда я намерен был шутить, я пытался повторять Марциала, когда я хотел казаться светским человеком, я подражал Овидию. Я был убежден, что только древние обладали здравым смыслом и что в их произведениях заключалось все то, что могло бы быть необходимым, полезным и приятным для человека".
По установившейся в состоятельных английских семьях традиции образование молодых людей завершалось так называемой "большой поездкой" (Grand Tour) – более или менее продолжительным путешествием по континентальной Европе, преимущественно по Франции и Италии. В 1714 году в подобное путешествие отправился и Стенхоп Честерфилд, однако без гувернера, сопровождавшего в таких случаях молодых путешественников.