Если необычным явилось начало посмертной литературной популярности Честерфилда, то немало неожиданного было и в ее последующей истории, когда периоды подъема читательского интереса к его литературному наследию сменялись малой к нему заинтересованностью или полным безучастием – как в самой Англии, так и в других странах Западной Европы. В результате и личность самого Честерфилда, и его сочинения несколько раз подвергались коренной переоценке. То его считали мудрым воспитателем просветительского склада, опытным педагогом, письма которого образуют законченную систему, заслуживающую изучения и практического применения, то объявляли беспринципным циником, проповедником эгоистической морали, вельможей, во всех тонкостях изучившим искусство придворного лицемерия. Такие очевидные и озадачивающие противоречия в оценках были, с одной стороны, следствием отсутствия достаточных и критически проверенных данных о Честерфилде и слабой изученности огромного архивного материала, ожидавшего своего обнародования и истолкования, и, с другой стороны, реальными, а не мнимыми противоречиями его действительно незаурядной личности, допускавшей различное к себе отношение и порождавшей споры уже среди современников.
Новейшие исследователи Честерфилда считают, что традиция отрицательного отношения к нему сложилась прежде всего у его соотечественников и что многие из них были явно к нему несправедливы. Так, например, если Семюэл Джонсон в своем известном отзыве о "Письмах к сыну" Честерфилда утверждал, что эта книга учит "морали потаскухи и манерам учителя танцев", то он рассуждал пристрастно, запальчиво, как человек, все еще не забывший о своем разрыве и резкой вражде с автором этой книги. Не менее ошибочным и неоправданным считают также тот злобный и карикатурный образ Честерфилда, который был представлен Ч. Диккенсом в его историческом романе "Барнеби Редж" (1841) – в нем изображены события, относящиеся к так называемому "Гордоновскому бунту" 1780 года, направленному против правительственной политики в отношении католиков, получивших тогда некоторые привилегии. Диккенс изобразил в этом романе Честерфилда под именем сэра Джона Честера, джентльмена элегантного и благовоспитанного, но бессердечного и эгоистичного, который принимает участие в бунте вместе с собранными Гордоном подонками и отребьем преступного мира. В образе Джона Честера нет ни одной черты, которая могла бы найти соответствие в личности реального Честерфилда – он не был ни жестоким, ни беспринципным – не говоря уже о том, что он умер за семь лет до самого "бунта"; тем не менее, несмотря на исторические промахи, Диккенс, создавая своего Честера с несомненной аллюзией на Честерфилда, явно набрасывал тень на последнего, в особенности для тех читателей, которые были недостаточно знакомы с историческими фактами. Естественно, что желание разоблачить подобные карикатуры и восстановить истину приводило порой к прямо противоположным результатам – к столь же не историческим панегирическим оценкам Честерфилда как писателя.
Если понимание личности Честерфилда и его знаменитой книги представляло затруднения для его соотечественников, то еще большие трудности стояли на этом пути для континентальных читателей. "Редкие книги возбуждали столько шума и озлобления, как эти письма", – писал Г. Геттнер о "Письмах к сыну" в своей известной и очень популярной истории литератур XVIII века. "В Германии, отчасти и во Франции, они вошли в поговорку для обозначения всяческой дерзости и безнравственности", – отмечал Геттнер далее, но тут же делал характерную оговорку: