"Нет сомнения, что их знает едва ли один человек из десяти, повторяющих это старое мнение". Действительно, многочисленные суждения и приговоры, произнесенные Честерфилду и его книге на континенте Европы в XIX веке, были крайне разноречивы. Если английские критики нередко утверждали, что Честерфилд мало похож на английского джентльмена и что он усвоил и проявлял в своем облике типические черты французского вельможи конца царствования Людовика XIV и начала регентства, то французские критики, напротив, не очень торопились увидеть в нем представителя французской культуры XVIII века. Сент-Бев хотя и находил, что Честерфилд счастливо соединил в себе лучшие качества обоих народов, но в "Письмах к сыну" увидел "предосудительные места"; все же, по его мнению, в этой книге нет ни одной страницы, в которой нельзя было бы найти счастливых наблюдений или мыслей, достойных удержания в памяти; временами же, по суждению Сент-Бева, Честерфилд как писатель и моралист поднимается до уровня Ларошфуко. Оценка Честерфилда в статьях Филарета Шаля гораздо суровее и достигает негодующей силы в известной книге Ипполита Тэна. В своей "Истории английской литературы" И. Тэн уделил Честерфилду две странички, состоящие сплошь из весьма тенденциозно подобранных цитат из "Писем к сыну". Он находит достойным удивления истолкование Честерфилдом того, что английский писатель, очевидно, считал "хорошим тоном". "О справедливости, чести Честерфилд говорит лишь походя, для приличия, но, по его мнению, прежде всего надо иметь хорошие манеры. К этому он возвращается в каждом письме, настойчиво, многословно, доказательно, и это составляет в книге гротескный контраст". Совершенно очевидно, что в суждениях такого рода – которые могли становиться тем традиционнее и непреложнее, чем выше стоял авторитет произносившего их критика – была своего рода беспомощность перед отсутствием таких данных, которые позволили бы выработать более объективную и справедливую оценку исторического лица, мало заботившегося о том, что могут сказать потомки о его литературном наследии. Такие источники – в виде сотен писем его, к нему и о нем – обнародованы были лишь в конце XIX и начале XX века. Лишь с этого времени началась переоценка Честерфилда и его "Писем к сыну", допускающая ныне более спокойное, беспристрастное и уверенное отношение к нему и его книге. "Письма к сыну" со всеми их особенностями, слабостями и достоинствами следует представлять себе как исторический литературный памятник, всецело обязанный противоречиям породившего его времени.
Филип Дормер Стенхоп (1694 – 1773), будущий граф Честерфилд, происходил из весьма знатного рода. Он был старшим сыном третьего графа Честерфилда (также носившего имя Филипа Стенхопа, 1673 – 1726) и Елисаветы Сэвил, дочери Джорджа Сэвила, маркиза Галифакса. Родители мальчика – как это обычно бывало в тогдашних английских аристократических семьях – уделяли мало внимания его воспитанию; отца Филип Дормер почти не знал, и оба они не чувствовали друг к другу никакого расположения; в малолетстве он был отдан на попечение домашних наставников, которыми, впрочем, руководила его бабушка со стороны матери – вдова маркиза Галифакса. Именно ей мальчик был обязан выбором для него главного учителя, преподобного Жуно, от которого он и получил первые сведения о языках – древних и новых – истории и философии. Жуно происходил из французской протестантской семьи, эмигрировавшей в Англию после Нантского эдикта (1685), и занимал должность священника во французской протестантской церкви в Лондоне, на Бервик-стрит. Он был образованным человеком и, по-видимому, хорошим воспитателем: добрые отношения с ним молодого Стенхопа сохранились и тогда, когда они расстались. Жуно подготовил юношу к поступлению в Кембриджский университет, куда Филип Дормер Стенхоп и определился в 1712 году, в шестнадцатилетнем возрасте.