В зимние месяцы 1746 г. двор, как и прежде, развлекался разного рода увеселениями. А. П. Бестужев извещал графа Воронцова в январе: «Ныне у нас карневал и маскарадные забавы на основании тех, кои при жизни е.и.в. Петра Великого были, начались таким образом, что в домах первого и второго классов оные в учрежденные к тому дни держатся и где наша всемилостивейшая государыня самодержица, со всею своею высочайшею императорскою фамилиею и придворным штатом находиться изволит, к чему весь генералитет и знатное шляхетство равномерно ж приглашается, так что от трех до четырехсот масок вместе бывает».
Во время одного из таких «карневалов» великий князь простудился и сильно заболел. Императрица была крайне озабочена болезнью племянника и по нескольку раз в день навещала его. Переживания выпали и на долю супруги, которую совершенно не устраивала судьба вдовы, — она тоже проявила заботу о нем частыми к нему визитами. Но как только Екатерина обнаружила, что у супруга дело идет на выздоровление, она заметила, что он «нисколько не заботится о моем присутствии» и предпочитал оставаться со своими приближенными. Это было начало семейного разлада.
В апреле 1746 г. произошло второе событие, усложнившее отношение на этот раз не с супругой, а с самой императрицей. Восемнадцатилетний великий князь жил в комнате, соседствовавшей с покоями Елизаветы Петровны, в которых она принимала фаворита и лиц, пользовавшихся ее особым доверием. Великий князь, вооружившись коловоротом, просверлил несколько дыр, в которые разглядывал, что происходит в комнате тетушки, причем подсматривал не только сам, но и приглашал утолить любопытство присутствовавщих, в том числе и супругу, которая категорически отказалась принять приглашение.
Поступок великого князя стал известен императрице, и его нескромность вызвала у нее такой гнев, что она использовала множество оскорбительных слов в его адрес и напомнила, кому он обязан своим нынешним положением. После этого эпизода Елизавета Петровна решила усилить контроль за поведением племянника, а затем и Екатерины, приставив к ним для присмотра супругов Чоглоковых. Эта пара, по мнению императрицы, способна была стать образцом для великокняжеской четы, поскольку слыла блюстительницей семейного очага — хранительницей его считалась супруга, беспредельно влюбленная в своего мужа. Другим поводом для присмотра над молодоженами было отсутствие у Екатерины признаков, что она в скором времени родит наследника или наследницу — истек год после свадьбы, а Екатерина не давала императрице оснований для радости.
В результате 10 мая 1746 г. вице-канцлер А. П. Бестужев представил Елизавете Петровне две инструкции: одна из них предназначалась для «знатной дамы», главная задача которой состояла в строгом соблюдении условий, могущих способствовать приращению великокняжеской семьи. На нее возлагалась обязанность наблюдать «брачную поверенность между обеими императорскими высочествами». Даме также поручался присмотр за нравственностью Екатерины, для чего надлежало всегда «неотступно за нею следовать» и пресекать ее фамильярность с придворными кавалерами, пажами и лакеями, а также возможность передачи через нее разного рода записок, устных поручений и прочее.
В одном из пунктов инструкции виден интерес ее составителя к личности великой княгини — он, будучи человеком проницательным, обнаружил в ней склонность к интригам, поэтому ей было запрещено вмешиваться «в здешние государственные или голштинского правления дела». Переписываться с иностранными корреспондентами разрешалось ей через коллегию иностранных дел, в которой сочинялись письма, а Екатерине оставалось лишь поставить под ними свою подпись.
Отдельная инструкция предназначалась для Чоглокова, которому поручалось наблюдение за поведением великого князя. Она представляет немалый интерес, поскольку в ней поручено пресекать обнаруженные в нем недостатки в поведении, компрометирующие великого князя. Перечень запретительных мер подтверждает наличие в его поведении пороков и других дурных поступков, которые надлежало Чоглокову искоренять твердой рукой. Ему предписывалось соблюдать во время церковной службы благоговение и благолепие, «гнушаясь всякого небрежения, холодности и индеферентности», и отдавать почтение членам Синода и всем духовным лицам. Наличие этого пункта в инструкции свидетельствует о продолжавшемся непристойном поведении великого князя во время церковной службы и о его пренебрежительном отношении не только к рядовым церковнослужителям, но и к членам Синода.