Петр I

22 декабря 1708 года Карл XII использовал первую попытку захватить Веприк, но она оказалась безрезультатной. Через неделю шведы подтянули сюда свои резервы, сердюков Мазепы и двадцать пушек. Местный гарнизон на все ультимативные требования Карла сдаться отвечал отказом. Одновременно защитники Веприка приняли все необходимые меры, чтобы лучше укрепить город. Для защиты батарей устроены были двойные изгороди из хвороста, куда насыпалась земля. Земляной вал облили водой, и он превратился в ледяной каток. Сам король 6 января 1709 г. руководил штурмом Веприка. Несмотря на шквальный артиллерийский огонь из 20 пушек, систематические атаки шведов, во время которых отдали свои жизни боевые командиры и более 2000 солдат, взять Веприк не удавалось. Но в тяжелом положении оказались и защитники города. Хотя потери среди солдат оказались незначительными (около 200 человек), но в гарнизоне не оставалось пороха, снарядов, свинца. Поэтому командир крепости Фермор решил сдаться королю. Карл XII, в знак признания доблести и храбрости гарнизона, вернул всем офицерам шпаги, но забрали в плен солдат, а украинцев, как гетманских подданных, король отдал Мазепе, который посадил их в ямы и стал морить там голодом. Некоторых жителей (в том числе и женщин) сердюки Мазепы зарубили. Все постройки Веприка шведы сожгли. Хотя взятие городка и открывало дорогу на Лебедин, это все же не улучшило положение шведской армии. Отношение населения к захватчикам становилось все более враждебным, а действия партизанских отрядов и нападения отдельных отрядов русских войск на тылы и фланги шведов становились все более интенсивными. 20 января 4-тысячный отряд шведов взял город Груню (ныне районный центр Сумской области) и сжег его. Другой отряд направился к Сорочинцам. Хотя взять их не смогли, но захватили ряд соседних городов. 27 января шведы заняли Опошню. Затем Карл направился к Котельве.

Не теряя времени, Меншиков послал один отряд в Котельву, а другой – в Опошню. Отряд, который спешил к Котельве, сумел проникнуть лишь в предместье, но Опошня в ходе штурма была взята. На городских укреплениях разгорелся горячий бой. Шведы «зело жестоко держались и не вдруг здались, пока их к тому наши огнем и гранатами не принудили», – писал Меншиков Петру.

Но шведские отряды продвигались дальше, сурово карая тех, кто оказывал им сопротивление. Так, генерал-майор Крузе приказал сжечь город Куземин вместе с соседними деревнями. Женщин вместе с детьми города Городни увели в плен за то, что их мужья стреляли в шведов.

11 февраля Карл во главе одиннадцати кавалерийских и двух пехотных полков выступил из Котельвы к Ахтырке. Ахтырка в этот период войны являлась важным стратегическим пунктом. Через нее, писал датский посланник в Москве Г. Грунд, шведы могли пройти к Белгороду. Здесь скрещивались пути на Сумы, Белгород, Харьков, Зеньков, Котельву. Поэтому русское командование придавало большое значение укреплению Ахтырки. И хотя были приняты меры к приведению города в состояние обороны, введены туда дополнительные части, Петр и Меншиков, между тем, из Ахтырки перебрались в Белгород.

Карл подошел к городу, но взять его не смог. Вынужденный отступить от Ахтырки, он приказал разрушить все города и села в пограничной полосе между Слободской и Левобережной Украиной. 10 февраля Карл отправил из Хухры отряд, состоявший из четырех кавалерийских полков, для опустошения городов и сел по правому берегу Ворсклы. Но здесь шведы встретили ожесточенное сопротивление населения. Особенно упорно выступали жители Олешни, где находилось до 800 мещанских дворов и небольшое количество русских войск. Не сдались они и тогда, когда отряд шведов ворвался в город. Жители ушли в деревянную башню, подчеркивая этим свое нежелание сдаться «на милость победителей» и свою готовность драться до последнего человека. Неоднократные попытки взять башню штурмом не увенчались успехом. Тогда по приказу командира шведского отряда башню подожгли. В огне сгорели все находившиеся в башне. Кроме того, шведы казнили 400 местных жителей и находившихся в Олешне 70 русских драгун. Участь Олешни 11 и 12 февраля постигла Городню и Мурафу.