Но в абсолютном большинстве случаев батюшка всё же понимал и прощал человеческие слабости. «За двадцать пять лет моего пребывания рядом с отцом Иоанном только пять раз видела я, как неумолимо отстранился он от продолжения своего общения с человеком. Запомнила я те случаи только потому, что это было так необычно для отца Иоанна. Он всегда и всё прощал, снисходя к человеческой немощи, понимал и снисходил и к глупости, и к вознесшейся гордыне, предавая и то и другое Господу: за одних умоляя о вразумлении, на других подавая жалобу всё Тому же Богу. Даже предательство по отношению к себе умудрялся понять и оправдать» (Т. С. Смирнова).
Митрополит Тихон (Шевкунов) тоже свидетельствует, что к людям, не понимавшим или не любившим его (а такие были!), о. Иоанн никогда не терял искренней христианской любви. Однажды рукоположенный им молодой священник вернул батюшке епитрахиль, так как, по его словам, разочаровался в о. Иоанне. «С тяжелым сердцем я передавал епитрахиль отцу Иоанну, — вспоминает владыка Тихон. — Реакция его меня поразила. Он перекрестился, с благоговением принял и поцеловал священное облачение. И произнес: „С любовью отдавал — с любовью принимаю“».
Конечно, главными качествами о. Иоанна, благодаря которым он и снискал огромную известность, были дары рассуждения и прозорливости. Тем, кто был знаком с батюшкой поверхностно, могло казаться, что он — просто очень мудрый и опытный, много повидавший в жизни старый человек, дающий советы на тему «Как жить?» (это один из самых популярных вопросов, которые ему задавали). Но затем становилось ясно, что для него не существует границ прошлого и будущего, а тайные мысли так же открыты, как явные. И люди ехали к нему вовсе не за добрым советом (хотя и за этим тоже), а за тем, чтобы узнать волю Божию о себе, чтобы выбрать единственно верный путь. При этом многие визитеры даже не осознавали, что о. Иоанн действовал подобно преподобному Серафиму Саровскому, говорившему о себе: «Как железо ковачу, я предал себя и свою волю Господу Богу; как Ему угодно, так и действую; своей воли не имею, а что Богу угодно, то и передаю».
Своим даром, как уже не раз было сказано выше, батюшка вовсе не склонен был гордиться и тем более щеголять им. Оттого большинство зафиксированных мемуаристами примеров его прозорливости произошли в самой обыденной обстановке, часто буквально на бегу и между делом, касались бытовых вещей и на первый взгляд вообще могли показаться совпадениями.
«Как-то раз мы с Татьяной Сергеевной, прочитав в одном журнале чье-то мнение о батюшке, что он просто „доктор Айболит“, очень возмутились и начали по-человечески автора между собой ругать. Батюшка в это время отдыхал, а когда он проснулся, мы вдвоем подсели к его кровати и почти в один голос спросили его: „Батюшка, на кого вы похожи?“ Каково же было наше удивление, когда мы услышали в ответ: „Да на кого же я могу быть похожим? Только на доктора Айболита“» (О. Бочкарева).
«Отец Иоанн как-то заговорил о монашестве. Он обращался при этом к моим тетям — Вере Сергеевне и Софии Сергеевне, как бы наталкивая их на мысль о принятии ими монашеского пострига. Отец Иоанн до поступления в Псково-Печерский монастырь не был монахом, и Вера Сергеевна подумала: „А сам-то отец Иоанн какой? Серенький? Ведь не монах же он!“ Вдруг отец Иоанн повернулся к Вере Сергеевне и сказал с улыбкой: „Серенький я, серенький! Ну и вы оставайтесь пока серенькими“» (протоиерей Михаил Правдолюбов).
«Он принял нас в комнатке над трапезной и стал говорить о том, как мы должны друг друга любить. А я во время разговора думал: „Это всё я знаю, семинарию закончил“ и постоянно напоминал себе мысленно о том, как бы мне не забыть передать ему гомеопатическое лекарство. И вдруг старец посмотрел на меня, улыбается и говорит: „Мы должны так стараться любить друг друга каждый день, чтобы этой любви было хотя бы на одну гомеопатическую крупинку больше, чем накануне“. Я так и ахнул! Батюшка опять проник в мои мысли, дав понять, что он меня насквозь видит, и обличил мою невнимательность» (протоиерей Александр Григорьев).