Первый храм в монастыре, названный в честь Успения Божией Матери, основал в 1473 году священник из Дерпта (ныне эстонский Тарту) Иоанн Шестник, в монашестве Иона. Его супруга Мария перед смертью приняла монашество с именем Васса. Когда ее погребли в пещерах, гроб дважды чудесным образом возносился из могилы наверх. Тогда иноки оставили его на поверхности. Подобным образом насельников обители хоронят и по сей день. Со временем пещеры превратились в огромное кладбище, где погребено около 14 тысяч иноков и людей, имевших отношение к монастырю. Раньше гробы ставились прямо на пол, теперь они замуровываются в небольшие углубления естественного происхождения в стенах. В пещерах всегда прохладно. Вентиляция там отсутствует, но дышится легко, не чувствуется ни малейшего запаха тления. А цветы, которые люди приносят к могилам, очень долго остаются свежими. Это неизменно поражает маловеров, начинающих искать какие-то естественные объяснения этим фактам.
В легенду вошел рассказ о посещении пещер Борисом Ельциным в 1994 году. Он тоже не мог понять, почему в подземном кладбище, где древние гробы стоят прямо на земле, отсутствует запах тления, и во время экскурсии допытывался у архимандрита Нафанаила:
— Нет, ну скажите — вы ведь, наверное, их какими-то благовониями мажете?
Отец Нафанаил уже собирался было терпеливо объяснить, что даже при всем желании постоянно мазать благовониями четырнадцать тысяч гробов нереально, но ответил иначе:
— А вот в вашем окружении, Борис Николаевич, есть люди, от которых плохо пахнет?
Президент недоуменно оглянулся на покрасневшую свиту:
— Да вроде нет.
— Так почему же вы думаете, что кто-то может плохо пахнуть в окружении Царя Небесного?..
…На протяжении XV–XVI столетий небольшая обитель не раз подвергалась нападениям лифляндцев, но всякий раз возрождалась. Ее расцвет начался с приходом на должность игумена Корнилия (1501–1570). Сын псковских бояр, он стал игуменом уже в 28 лет. О. Иоанн в одной из своих проповедей так говорил о нем: «Это был человек, обладавший необыкновенным, данным ему от Бога, личным обаянием. Высокий, стройный, мягкий и спокойный в обращении, с необыкновенно проницательным взглядом синих глаз. Его любили. Он был известен далеко за пределами монастыря».
Именно при Корнилии монастырь приобрел облик, который в целом сохранился до наших дней. Были возведены в камне главные храмы — Успенский, надвратный Святителя Николая Чудотворца, Благовещения Пресвятой Богородицы. В 1558–1565 годах вокруг обители зодчим Павлом Петровичем Заболоцким, в монашестве Пафнутием, была построена мощная каменная стена с девятью башнями, превратившая монастырь в своеобразный кремль. Именно эта стена и стала причиной трагической гибели Корнилия. Когда 20 февраля 1570 года к обители прибыл царь Иван IV, он увидел крепостные стены — и решил, что игумен хочет «отложиться», обособиться от Российского государства. Когда Корнилий с братией вышел встречать царя, тот в гневе отсек ему голову (по другой версии — убил жезлом). Увидев, что натворил, царь тут же раскаялся в своем преступлении и на руках отнес тело игумена к Успенскому храму. На дорогу, по которой царь нес тело преподобномученика, капала кровь убиенного, и потому она с тех пор называется Кровавой. Булыжник, которым вымощена Кровавая дорога, многие считают старинным, но на самом деле это работа мастера Павла Петровича Русакова, сделанная в 1962 году. Задача была сложной — предыдущие мостовые быстро размывались дождями, и только Русаков догадался вместе с песком класть под булыжник мох, благодаря которому камни до сих пор на своих местах…
Уже при Корнилии Псково-Печерский монастырь был широко известен по всей России. Главными святынями обители были образа Успения Божией Матери, написанный в 1521 году псковским иконописцем Алексием Малым, и Умиления Божией Матери. Шестьдесят лет спустя эти иконы спасли от осады войск польского короля Стефана Батория Псков. Осада продолжалась пять месяцев, но поляки так и не взяли город. Нападению подвергся и сам монастырь, и этот штурм также был отбит. В следующий раз Псково-Печерской обители пришлось воевать во время Смуты, отражая нападения поляков, шведов и отечественных «Лжедмитриев». А в последний раз монастырь принял бой 13 февраля 1703 года, когда в ходе Северной войны его осадил шведский отряд. Но и тогда гарнизон успешно отра- зил нападение, а царь Петр I в знак заслуг монастыря велел водрузить над Святыми вратами двуглавого орла (в 1917-м его сбили очередью из пулемета солдаты-дезертиры). На Святой Горке для царя монахи построили специальную беседку на холме, вплотную примыкавшем к стене. Сделано это было для того, чтобы табачный дым от трубки, которую любил курить Петр, уносило ветром за пределы монастыря.