Единственное исключение батюшка сделал для о. Виктора Шиповальникова: с ним он советовался, принимать постриг или же нет. Прочим если и сообщал о том, что произошло, то лишь иносказательно. Так, Сусанне Валовой, заговорившей о том, что близится день его Ангела, коротко ответил:
— А того отца Иоанна уже нет.
Понемногу его физическое состояние улучшилось. Когда о. Иоанн почувствовал, что силы окрепли, он письмом попросил у старца Серафима благословения на уход в монастырь — Псково-Печерский, где как раз открылась вакансия. Это письмо повез в Сухуми о. Владимир Правдолюбов и вскоре вернулся с ответом — благословением. Как рассказал автору этих строк о. Владимир, старец Серафим высказал свое мнение по обыкновению коротко и определенно, без экивоков:
— Это его давнишняя мечта. Пусть поступает.
Вера Сергеевна Правдолюбова стала свидетельницей особенно горячей молитвы о. Иоанна в день получения этого ответа: «Однажды во время обычного акафиста пред чудотворным Казанским образом Божией Матери оказалась недалеко от отца Иоанна. Меня поразила необыкновенность его молитвы — так батюшка горячо молился, что пронзил всю мою душу <…> В тот день отец Владимир привез ответ. Именно этот ответ и вызвал такой поток молитвы».
30 января 1967 года о. Иоанн составил прошение на имя Патриарха Алексия. В нем говорилось: «Жизненные обстоятельства не позволяли мне много лет исполнить мой обет, данный Богу, служить Ему в чине монашеском. Мое здоровье слабое, и я чувствую, как моя жизнь сокращается, и Господь напоминает мне об этом. В 1966 году 21-го мая во время служения Божественной Литургии со мной произошел приступ стенокардии; врачи предполагали критический исход, а Господь судил иначе. Во время болезни около меня оказался известный Вашему Святейшеству Глинской пустыни схиигумен Серафим. Момент был серьезный, медлить было невозможно, и он совершил надо мною чин пострижения в монашество, оставив имя Иоанн, только покровитель мой стал св. апостол Иоанн Богослов. Здоровье мое постепенно стало улучшаться, и как только я встал на ноги, первой моей мыслью и желанием было обратиться к Вашему Святейшеству, дабы Вы утвердили и благословили это совершение, а также мое желание остаток моих, может быть, коротких дней дожить в святой семье в доме Пречистой Богородицы, что в Печорах».
Прошение и письмо старца Серафима о. Иоанн передал Патриарху во время личной встречи в Москве. Как он сам говорил потом Лидии Правдолюбовой, ездил он без всякого плана, полностью положившись на волю Божию. И всё сложилось успешно — резолюция на прошении появилась 1 февраля 1967-го: «Божие благословение иеромонаху Иоанну на его иноческий путь. П. Алексий». В Касимов о. Иоанн возвращался, уже имея на руках указ, определявший его новое местожительство. Всё было определено, всё расписано на небесах — ему назначался Псково-Печерский монастырь; обитель, к благодати которой он прикасался уже дважды, ждала его…
Сразу же по возвращении в Касимов последовал вызов в Рязань, на улицу Ленина, 12, — к уполномоченному Совета по делам религий Павлу Савельевичу Малиеву. Тот без особых церемоний сразу же вручил батюшке бумагу — назначение на новый приход, в храм Святого великомученика и Победоносца Георгия села Городище, что недалеко от Рязани (и, кстати, от Летова). В ответ о. Иоанн протянул патриаршую резолюцию об уходе в монастырь. Малиев сразу же сменил тон, стал любезным и предупредительным. И можно понять почему, ведь батюшка все эти годы был для него настоящей «головной болью»…
Для православного Касимова, для всей Рязанщины уход о. Иоанна с прихода стал тяжкой духовной раной. И хотя о. Владимир Правдолюбов, знавший о постриге батюшки, старался подготовить свой приход к прощанию с о. Иоанном заранее, говоря в проповедях о скорбях, которые нужно переносить стойко, весть всё же оказалась нежданной. Для самых близких батюшка подбирал «утешительные» листочки на молитвенную память, внизу каждого такого листочка было написано: «Отходя от вас телесно, я не разлучаюсь с вами духовно».
Последние дни служения в Касимове были печальными и еще по одной причине — отошел ко Господу заштатный о. протоиерей Иаков Цветков. 13 февраля были похороны старого священника, о. Иакова провожало в последний путь шестеро сослужителей. Вечером попрощались с Правдолюбовыми — собралась вся семья, соборовались. После Таинства в последний раз встретились за столом. Лидии Дмитриевне Правдолюбовой, матери о. Анатолия и о. Владимира, о. Иоанн сказал:
— Меня много раз переводили с места на место. Много я переезжал. Но отовсюду легко, потому что был один. А здесь нашел семью — и маму, и братьев, и сестер. Столько теперь у меня родных, и таких любимых, что трудно прощаться и уезжать…
Все вспомнили, что иногда о. Иоанн действительно называл Лидию Дмитриевну мамой, а себя — ее третьим сыном.