Наряду с Фридрихом I Барбароссой, Фридрих II (1212–1250), в качестве второго императора из Штауфенского дома, сохранил свое обаяние на протяжении многих веков. После ранней смерти своего отца его мать Констанция стала наследницей норманно-сицилийского королевства, и он был воспитан в Палермо. Среди императоров Средневековья Фридрих II был самым образованным. Он свободно владел устным и письменным арабским, греческим и латинским языками, мог объясняться по-французски, провансальски, итальянски и немецки. Его познания в области естественных наук были достаточно обширными. Как и у других Штауфенов, его жизнь была омрачена конфликтами с папами. Еще во время своей коронации в Ахене в 1212 г. он дал обет принять участие в крестовом походе. Между 1219 и 1229 гг. поход в Святую Землю был дважды отложен на более поздний срок. Срок выступления в поход был продлен папой Гонорием III уже в третий раз. По Сан-Германскому договору 1225 г. Фридрих снова обязался через два года выступить в поход. Это была последняя попытка. В случае нарушения данного обета Императору грозило отлучение.
Когда Григорий IX в 1237 г. взошел на папский трон, он еще в первый месяц после своей интронизации призвал Фридриха выполнить, наконец, свое обещание. Хотя тысячи крестоносцев, собравшиеся в августе того же года в Бриндизи, не смогли переправиться в Святую Землю вследствие эпидемии, император отправился в путь. Однако он сам тяжело заболел и снова высадился на берег в Отранто. Папа счел его болезнь притворством и месяц спустя отлучил Фридриха от Церкви. Невзирая на это, Император весной 1228 г. направил своего маршала и пятьсот рыцарей в Палестину. В конце июня за ними последовал сам Император с тремястами рыцарями. Незадолго до его высадки в Акре пришло известие, что папа повторно отлучил его от Церкви, ибо он отправился в Крестовый поход, не дожидаясь снятия с него предыдущего отлучения. В связи с незначительностью его военных сил его военное положение являлось чрезвычайно неблагоприятным. Два сарацинских войска, значительно превосходящих военные силы крестоносцев по численности, стояли наготове для уничтожения его войска. Но Император показал себя великим дипломатом. В своем письме султану аль-Камилю он специально подчеркнул:
Мы переплывали море не для того, чтобы завоевать Вашу страну, ибо мы владеем большим количеством земель, чем какой-либо властитель в мире, а для того, чтобы, согласно нашему договору, принять под наше покровительство святыни. Вы не будете обеспокоены христианами и не будете вынуждены проливать кровь Ваших подданных в войне против нас 1.
Все знатные люди Святой Земли были против императора. Ведь он находился под церковным отлучением, и никто не хотел иметь с ним дела — ни Патриарх Иерусалимский, ни все духовенство, ни местные бароны, ни (не в последнюю очередь) оба рыцарских ордена. Лишь Немецкий орден и его Великий Магистр Герман фон Зальца сохраняли ему верность. Герман оказывал императору немалые услуги не только во время ведшихся им войн, но и в качестве советника и дипломата, в особенности при общении с римской курией. Когда договор с султаном был, после долгих переговоров, наконец, подписан, Герман писал папе: