Два с половиной года пробыл Михаил Федорович в Скиту. Осенью того же, 1890 года, 13 октября, старец Амвросий послал двух скитян в Петербург – монаха, заведовавшего рыбной ловлей на реке Жиздре, и с ним послушника Михаила, как знакомого и с городом, и с обычаями в свете и при Дворе. Дело это происходило следующим образом. «В предшествовавшее этой осени лето, – писал архимандрит Агапит (Беловидов) в своем Жизнеописании старца Амвросия, – на Оптинской монастырской даче такой был удачный лов стерлядей в реке Жиздре, какого никто из старожилов не помнил. Поймано было их не один десяток, величиной около полутора аршина (то есть около 1,8 м. –
Отсюда оптинцы поехали в Кронштадт, к о. Иоанну, день Ангела которого должен был быть через два дня. Ему в подарок посланники старца Амвросия и настоятеля монастыря архимандрита Исаакия повезли также двух огромных жиздринских стерлядей. Вот и Андреевский собор. Когда оптинцы пришли сюда, начиналась Литургия. «Придя в алтарь, – рассказывал впоследствии владыка, – я просил благословения у о. Иоанна, но он отошел от меня, не благословив и не сказав ни слова. Также, когда я вторично подошел к нему, он опять не захотел благословить меня. Только уже на третий раз он спросил меня: "Как ты здесь?" После моего ответа: "За послушание" – не только благословил, но и не мог подобрать слов, чтобы выразить свою радость. Дело в том, что у батюшки многие кронштадтские жители брали благословение идти в монастырь, а потом, когда их одевали в монашескую одежду, возвращались в Кронштадт, где и жили, называя себя монахами. Этого батюшка весьма не любил и, увидев меня и думая, что и я ушел из монастыря самовольно, весьма огорчился».
Старец Амвросий с лета 1890 года находился в Шамординском монастыре. В связи с нездоровьем и сырой погодой он никак не мог выехать оттуда, вернуться в Оптину и оставался там в ожидании перемены к лучшему, в особенности погоды. В Шамордине его навещали оптинцы и все, кому было необходимо его видеть. Он принимал людей, часто и при крайнем изнеможении сил. Навещал его, видимо, и послушник Михаил, может быть, и не раз, так как известно, что о. Амвросий благословил его на поступление вольнослушателем в Московскую Духовную Академию. Благословил на это его и о. Иоанн. В октябре 1891 года старец Амвросий скончался в Шамордине, тело его было крестным ходом перенесено в Оптину Пустынь, и тут состоялись похороны. Послушник Михаил нелегко перенес, как и весьма многие, эту утрату. Еще некоторое время он оставался в Скиту. Здесь пострижен был в рясофор с оставлением прежнего имени.
На Рождество Христово 1891 года прибыл в Скит послушником (его благословил еще при своей жизни на это старец Амвросий) полковник Павел Иванович Плиханков, будущий старец Варсонофий. Возраст и воспитание послушников Павла и Михаила были примерно одинаковы, оба дворяне, военные в больших уже чинах, весьма (в мирском смысле) образованны. И оба устремлены к уничтожению в себе мирского человека, к жизни во Христе, готовы на всякие ради этого лишения. Можно думать, что между ними в Скиту были беседы, не говоря о молитвенном общении. Послушник Павел вел записи (вначале келейные записки, а потом и Летопись Скита). Вот запись его от 1892 года: «Сентября 4-го утром в 4 часа отбыл из Скита для поступления в Московскую Духовную Академию рясофорный монах Михаил Федорович Алексеев, в миру – капитан 1-го ранга Балтийского флота».