Огненное крещение еретиков странным образом совпало с темной кончиной заточенной в темницу великой княгини Елены Стефановны. «В субботу преставися великая княгиня Елена Волошанка, и положили ее в церкви у Вознесения на Москве».
Говорят, по настоянию жены Великий князь заключил внука Дмитрия в тюрьму и держал его там. Только перед смертью он призвал к себе Димитрия и сказал ему: «Дорогой внук, я согрешил перед Богом и тобою, заключив тебя в темницу и лишив законного наследства. Поэтому молю тебя, отпусти мне обиду, причиненную тебе, будь свободен и пользуйся своими правами». Растроганный этой речью, Димитрий охотно простил деду его вину. Но когда он вышел от него, то был схвачен по приказу своего дяди, князя Василия Ивановича, и брошен в темницу.
Болезнь Иоаннова усилилась; подобно великому своему прадеду, Дмитрию Донскому, он хотел умереть государем, а не иноком; склоняясь от престола к могиле, еще давал повеления для блага России и тихо скончался 27 октября 1505 года. Тело его погребли в новой церкви Святого Архистратига Михаила.
Иоанн Третий принадлежит к числу весьма немногих государей, избираемых Провидением решить надолго судьбу народа. Силою, устройством, мужеством рати и воевод побеждая от Сибири до Эмбаха и Десны, он лично не имел духа воинского. «Сват мой, — говорил о нем Стефан Молдавский, — есть странный человек: сидит дома, веселится, спит спокойно и торжествует над врагами. Я всегда на коне и в поле, а не умею защитить земли своей». То есть Иоанн родился не воином, но монархом; сидел на троне лучше, нежели на ратном коне, и владел скипетром искуснее, нежели мечом.
Иоанн казался иногда боязливым, нерешительным, ибо всегда хотел действовать осторожно. Сия осторожность есть вообще благоразумие: оно не пленяет нас подобно великодушной смелости; но успехами медленными, как бы неполными, дает своим творениям прочность. Что оставил миру Александр Македонский? Славу. Иоанн оставил государство, удивительное пространством, сильное народами, еще сильнейшее духом правления, то, которое ныне с любовию и гордостию именуем нашим любезным отечеством.