В 1908 году царь вновь серьезно обеспокоился возможностью «необдуманного» шага Михаила Александровича. «Он говорит, — писал Николай II матери, — что думает вернуться домой в начале ноября, а что теперь поедет… в Англию. Я боюсь, что „она“ там». «Она» — это Н. С. Вульферт, на тот момент еще не разведенная с мужем. «Я ужасно боюсь с „ее“ стороны какого-нибудь решительного шага, который может сразу все испортить», — признавался царь. Время показало, что его страх не был напрасным. В сентябре 1909 года великий князь прислал Николаю II письмо, испрашивая разрешение поехать в отпуск, дабы совершить в одиночестве путешествие по Италии. В ответ получил нравоучение: служба — не забава, брат должен остаться при полку; поехать же можно будет в следующем году.
Понятно, что Николай II хотел оставить брата в России не только по причине формальных соображений — «быть самому примером для других». Проблема состояла в том, что Михаил Александрович собирался ехать за границу с Н. С. Вульферт. Для царя это был скандал («какое скверное впечатление получится для всех, если узнают, с кем он путешествует»). Старший брат настоятельно советовал младшему «не ехать с ней в поезде и не жить в одной гостинице вместе». Михаил Александрович поблагодарил за письмо, но желаемых самодержцем выводов делать не стал. В следующем году он совершил путешествие по Европе — без сопровождения свиты, но вместе с любимой женщиной. А в июле 1910 года у Михаила Александровича родился сын, очевидно, в честь покойного брата названный Георгием. В сложившихся условиях заключение брака было делом времени. Соответственно, и царю ничего не оставалось, как установить за великим князем негласный надзор.
В октябре 1910 года министр Императорского двора барон В. Б. Фредерикс сообщил министру внутренних дел П. А. Столыпину о намерении младшего брата Николая II совершить путешествие под фамилией Брасов, уведомив премьера о необходимости организовать за путешествующим наблюдение, «дабы о возможных случайностях своевременно предупредить и избавить Его Величество от беспокойства неизвестности, если бы извещения о местопребывании Его Высочества им не сообщались своевременно государю». Барон также указал, что все сообщается с ведома императора. Департамент полиции командировал трех агентов для незаметного сопровождения великого князя. Ввиду того, что имелись сведения о намерении Михаила Александровича вступить в брак, старшему из агентов вменялось в обязанность, «в случае получения сведений о приготовлении к этому браку, срочно донести Департаменту». Аналогичное наблюдение организовывали и в сентябре 1911 года — до возвращения великого князя (в январе 1912-го) обратно в Россию. В очередной раз Михаил Александрович отбыл в Европу в сентябре 1912 года, как обычно инкогнито (под фамилией Брасов). Вслед за ним отправился генерал-майор Корпуса жандармов А. В. Герасимов с особыми полномочиями, полученными годом раньше. Он должен был принять все возможные меры к недопущению брака Н. С. Вульферт и Михаила Александровича. Дипломатические миссии России в Европе обязывались оказывать генералу необходимое содействие, вплоть до помощи в проведении ареста лиц, на которых он мог указать.
Доверие к А. В. Герасимову было полное — ведь именно он в 1909 году расстроил уже подготовленное венчание великого князя. Дело обстояло следующим образом: в начале того года дворцовый комендант генерал В. А. Дедюлин рассказал Герасимову (тогда занимавшему пост начальника Охранного отделения) о матримониальных намерениях царского брата и попросил его содействия. Венчание Михаила Александровича должно было состояться в домовой церкви какого-то благотворительного учреждения — некий священник за крупное вознаграждение (не то пять, не то пятнадцать тысяч рублей) решился помочь влюбленным. Герасимов нашел этого священника и жестко с ним поговорил, вырвав клятву ни за какие деньги не венчать брата царя. Решив вопрос, генерал доложил об этом дворцовому коменданту. Достаточно скоро обо всем узнал и министр Императорского двора. Через некоторое время о Герасимове вспомнили снова и отправили за границу расстраивать «венчальные» планы Михаила Александровича. Однако на этот раз ничего сделать не удалось: великий князь и Н. С. Вульферт стали мужем и женой. Будущие супруги без сопровождающих лиц 30 октября 1912 года прибыли в Вену и остановились в отеле «Тегетгоф» (Tegethof). Полицейские сводки сухо сообщили о случившемся:
«В тот же день, в 4 часа пополудни великий князь и г-жа Вульферт проехали в сербскую церковь св. Саввы (Weitgasse, 3), где и совершился обряд бракосочетания.
Запись произведена была при этом следующая: Михаил Александрович, русский великий князь, род. 22 ноября 1878 года в Санкт-Петербурге, и дворянка Наталия Брасова, род. 7 июня 1880 г[ода] в Pezowa, близ Москвы. <…> Для всех окружающих великого князя и г-жу Вульферт лиц поездка их в Вену осталась совершенно неизвестной».