С 25 ноября и в последующие дни по городам Украины продолжались аресты анархистов и махновцев. Всего за это время было арестовано около 3 тыс. анархистов. Были схвачены почти все члены секретариата «Набата», раненые махновцы, находившиеся на лечении в госпиталях.
Лидер Коминтерна Бела Кун, посетивший Гуляйполе, предложил Махно выступить против интервенции Антанты в Турции, а также быть проводником мировой революции в Азии. Такое предложение льстило Махно, но уход его армии из Украины означал потерю тыла, жизненно важной поддержки населения.
К тому же на стол Махно уже попали копия приказа о «ликвидации махновщины» и листовки «Смерть махновцам!», «Вперед на Махно!».
Разведка махновцев сообщила, что Гуляйполе постепенно окружают красные войска, перед которыми поставлена задача уничтожить штаб махновцев и лично Махно. Целый день шло собрание махновского совета и штаба, на котором были приняты «Общие положения о свободных советах», в соответствии с которыми местные советы объявлялись вполне независимыми от государства и чиновников, а руководство советов избиралось на крестьянском сходе. Махновцы пытались понять, что делать дальше. Как выход Махно предложил перейти на Кавказский фронт или в Турцию. В случае нападения красных на Гуляйполе Махно прогнозировал переход некоторых красных частей на сторону махновцев. Он мечтал, перетянув большинство соединений Красной армии на свою сторону, повести наступление на Харьков, чтобы ликвидировать большевистское государство в Украине.
Фрунзе старался сделать удар неожиданным и все свои приказы передавал по тайным каналам. Но в час ночи 26 ноября махновцы случайно перехватили приказ Фрунзе об уничтожении махновских соединений. К махновцам попал и приказ Фрунзе от 24 ноября, в котором он объявил «задачу Повстанческой армии выполненной» в связи с разгромом Врангеля, а существование самой Повстанческой армии — недопустимым. Фрунзе приказывал переформировать махновские части в соединения Красной армии, разрушив старую «свободную» структуру. Армии Махно приказывали влиться в состав 4-й советской армии, управление и штаб Повстанческой армии в соответствии с приказом ликвидировались, а его состав переходил в запасные части. Уже этот приказ фактически объявлял Повстанческую армию вне закона. А за день до этого Фрунзе издал приказ о немедленной передислокации армии Махно на Кавказский фронт для проведения операций против независимых Закавказских республик. Этих приказов махновский штаб не получил. Они должны были стать поводом для того, чтобы привлечь Махно к ответственности за их невыполнение.
Фрунзе надеялся на успех за счет численного преимущества, преимущества в вооружении и внезапности нападения. В операции против Махно Фрунзе решил задействовать огромные силы, оставшиеся после разгрома Врангеля. Соотношение сил в личном составе было доведено до 1:10 в пользу Красной армии, до 1:15 — в пушках, до 1:6 — в пулеметах; кроме того, в операцию вовлекались авиация, броневики, бронепоезда. Получить лавры победителя Фрунзе планировал, окружив махновские части двойным кольцом и уничтожив их поодиночке.
Разгром Махно должен был начаться 29 ноября, но под давлением Москвы Фрунзе ускорил события. 25 ноября он телеграфировал Ленину, что операция начнется совершенно секретно в ночь на 26 ноября, «чтобы не вызывать подозрения», приказ о передислокации махновцев он отошлет за несколько часов до начала операции, чтобы у махновцев уже не было времени на ответ. Главнокомандующий перестраховался и своего приказа так и не отослал…
25 ноября Гуляйполе было окружено 42-й дивизией, Богучарской бригадой ВЧК и Интернациональной кавалерийской бригадой. Второе кольцо окружения составляли дивизия красных курсантов, 2 полка ВОХРа, части 2-го Конного корпуса, Заволжской кавалерийской бригады и Запасной бригады.
26 ноября в два часа ночи перед началом штурма «свободного района» красным войскам зачитали приказ Фрунзе об уничтожении махновцев «за невыполнение приказа и открытое выступление против Советской власти». Но красные начали действовать неодновременно и несогласованно. Так, на махновские полки в Малом Токмаке и в Пологах было совершено нападение на несколько часов раньше, чем на махновские части в Гуляйполе. Большинство махновцев 3-го полка в с. Малый Токмак были захвачены в плен в 2 часа ночи. Их выводили из казарм и на месте расстреливали пулеметными очередями. Только командиру полка с тремя сотнями конницы удалось вырваться из окружения и добраться до Гуляйполя в 4 часа утра. В то же время в Гуляйполе услышали артиллерийскую канонаду, которая доносилась со стороны Пологов, где два часа продолжался бой красных с махновцами (500 бойцов). Несмотря на два кольца красного окружения, 200 махновцев вырвались из ловушки возле Пологов.