Соглашение имело военную и политическую составляющие. Военная составляющая включала согласие махновцев в оперативном порядке подчиниться командованию Красной армией и воевать против Врангеля. Махновцы обязывались не принимать в свои ряды дезертиров из Красной армии, сохраняли полную автономию своей армии, постоянное руководство, черный флаг, они должны были находиться лишь на Южном фронте… Больным и раненым бойцам Повстанческой армии предоставлялось право лечиться в лазаретах Красной армии. Махновцы имели право вербовать в свои ряды местных крестьян. Четыре пункта политической части соглашения обеспечивали: 1) прекращение преследования махновцев и анархистов и освобождение их из тюрем; 2) свободу агитации и пропаганды для махновцев и анархистов, использование советских типографий для издания анархистской литературы; 3) свободное участие в выборах и подготовке V Всеукраинского съезда Советов для анархистов и махновцев; 4) создание в махновском районе независимых «свободных советов», признание автономии самоуправляющегося махновского района на федерально-договорных принципах. Четвертый пункт был самым главным «в торгах» и определял фактическую цель махновской борьбы. Но если все остальные пункты были приняты большевиками, то как раз 4-й пункт не был подписан советским руководством. Большевики всячески затягивали время, обещая, что только после согласования с Москвой могут подписать 4-й пункт, хотя на самом деле подписывать его они не собирались.
Махновцы лишь после подписания соглашения поняли, что забыли оговорить в нем вопрос снабжения и финансирования своих частей, что впоследствии привело к полному отказу руководства красных поставлять махновцам пищу, оружие, снаряжение. Боеприпасов со складов Красной армии махновцы получили очень мало: 300 снарядов для пушек и 20 тыс. патронов для пулеметов.
Фрунзе поставил перед махновцами задачу: глубоко внедрившись в белогвардейский тыл, разгромить вражеские коммуникации и оборонительные позиции под Мариуполем, попытаться захватить Крымский перешеек и при удачном развитии событий прорваться в Крым. Уже 20 октября махновцы начали боевые действия: махновская Ударная группа вошла в тыл противника в районе Синельниково и помогла красным захватить Александровск. 24 октября армия Махно вышла в глубокий тыл белых и взяла Орехов и Пологи. Тогда же началось наступление 13-й армии красных по всему фронту. 25 октября махновская группа ударила по Гуляйполю, где располагались значительные силы Донского конного корпуса, а также 2 танка и 8 аэропланов. Целый день боя за Гуляйполе стоил махновцам значительных потерь (около 2 тыс. повстанцев убитыми, ранеными, пленными), но захватить Гуляйполе повстанцы так и не смогли. Лишь в ночь на 26 октября, с подходом основных сил Махно, Гуляйполе было освобождено от белогвардейцев. Уже вечером 26 октября для нового рейда против белых была сформирована походная Крымская группа махновцев (10 тыс. сабель и штыков, 800 пулеметов, 16 пушек) под командованием Каретникова. В Гуляйполе осталась Тыловая группа, штаб армии и сам батько. Такая поспешность в новом походе махновцев объясняется резкой беседой Фрунзе с Махно: командующий фронтом выругал батьку за неудачную операцию в Гуляйполе, которая не была предусмотрена планом Фрунзе. Фрунзе планировал захватить Гуляйполе силами красных и не допустить махновцев к их «столице». Махно обвинялся в уклонении от похода в Крым по тылам белой армии. 27 октября махновская Крымская группа Каретникова, совершая рейд по маршруту Гуляйполе — Мелитополь, захватила в Большом Токмаке и Мелитополе значительные трофеи: 6 бронепоездов, 7 аэропланов, 2 танка, 18 пушек, а также 3 тыс. пленных.
Красное командование и ленинское руководство торопили Фрунзе с началом штурма Крыма. Им хотелось любой ценой приурочить разгром Врангеля к 7 ноября — к 3-й годовщине Октябрьского переворота, и никого не интересовало, каких жертв это будет стоить. Фрунзе разработал план, по которому первыми в Крым должны были войти махновцы, переправившись через Сиваш на Литовский полуостров, — в тыл перекопских укреплений. На махновцев была возложена опасная миссия, которая угрожала Повстанческой армии полным уничтожением, и некоторые махновские командиры подозревали, что этот план — ловушка. Вода в Сиваше начала прибывать, и вскоре даже на бродах ее уровень превышал человеческий рост. В тихую погоду уровень воды на бродах достигал 1 метра, при восточном ветре вода поднималась до 2 метров, прибывая из Азовского моря, а при сильном западном ветре достигала уровня всего нескольких сантиметров.