На протяжении всего этого времени Повстанческую армию разрывали внутренние проблемы, связанные с недочетами при ее формировании и с отсутствием военных специалистов. За считанные дни (11–18 октября) Повстанческая армия выросла в несколько раз: ее пополнили необученные, плохо вооруженные, недисциплинированные крестьяне. Резкое увеличение численности армии подорвало ее организованность, снабжение, сплоченность, связь между частями. Махновские командиры не были готовы командовать махновскими корпусами численностью по 25 тыс. повстанцев, а мелкие повстанческие атаманы стремились к максимальной независимости. Ушедшее в прошлое деление Повстанческой армии махновцев на бригады было заменено делением на корпуса и дивизии с весьма приблизительным составом. Бывали случаи, когда в дивизии было меньше людей, чем в соседнем полку. Корпуса были плохо приспособлены к борьбе, поскольку в полках и дивизиях еще не сложились структуры, обеспечивавшие возможность их взаимодействия. Армия находилась на стадии формирования. Отсутствие промышленной базы, военных заводов влекло за собой хронический дефицит боеприпасов, оружия, амуниции. Армии Махно приходилось рассчитывать лишь на трофеи. Четверть армии в начале октябрьских морозов не имела сапог и теплых вещей. Ранние морозы гнали махновцев с позиций. К середине ноября боеспособными оставались всего 30 тыс. бойцов.
Во второй половине ноября наступление белых по Днепру приостановилось. Ослабление давления белых было связано с началом наступления Красной армии на Харьков. Белая Терская дивизия, противостоящая Махно, была переведена на красный фронт. Донскую бригаду белых передислоцировали в район Елизаветграда, горцы Чеченской дивизии заявили, что они не будут воевать с Махно, и отправились на Кавказ. Казаки-кубанцы, узнав о подавлении на Кубани казачьего движения за независимость, покидали махновский фронт.
Тем временем Красная армия продолжала наступление на Украину и захватила Киев. Генерал Слащев, имея хорошо организованный 3-й корпус (2 тыс. штыков, 1,5 тыс. сабель, 2 бронепоезда, 32 пушки), вытеснил Махно из Екатеринослава. 19 декабря махновцы покинули город, хотя их силы достигали 5 тыс. человек. Однако Махно не смирился с потерей Екатеринослава и пытался на протяжении 5 дней изгнать белых из города. Потеряв самообладание, батько 8 раз отправлял повстанцев в атаку, неизменно идя в первых рядах, но каждый раз атаки захлебывались во встречном огне. В отчаянии он отправлял на смерть все новые и новые полки… Батько стремился вернуть Екатеринослав до появления в этих краях красных. Он рассчитывал, что обладание важным стратегическим центром поднимет его авторитет в отношениях с «приблудами с Севера». Махно, угрожая отставкой, требовал от своих командиров и совета утвердить расстрелы повстанцев за неоправданное бегство, беспорядки, дезертирство. Поражения этого периода надломили Махно физически и морально. В последние дни 1919 года непобедимый батько слег от тифа. Эпидемии тифа и оспы уничтожали бойцов Повстанческой армии.
Между тем с северо-востока к Екатеринославу уже подходили красные войска. Командование белых приказало генералу Слащеву оставить Екатеринослав и сосредоточиться на обороне Перекопа. Части Шкуро также начали покидать восточный участок фронта с махновцами и отошли в район Ростова. На совете махновцев было решено вытеснить из Александровска белых. 25 декабря белые покинули Екатеринослав и начали поход на Крым через район, занятый махновцами. Слащев выбил махновцев из Александровска, который те захватили 25 декабря, но не стал задерживаться в городе и в тот же день двинулся на Крым. Дойдя до Мелитополя, он на несколько суток и оттуда выбил махновцев. 31 декабря повстанцы собрали совет, на котором царила атмосфера угнетенности, безнадежности и отчаяния. Чтобы спасти Повстанческую армию от полного развала, необходимо было, избегая столкновений с белыми, отвести повстанцев в спокойный район и переформировать войска. В полках было по 100 солдат, численность Донского корпуса составляла полтысячи бойцов. В начале января 1920 года махновцы заняли Александровск.
Создание фронта в тылу белогвардейцев и содержание Повстанческой армии было удивительным явлением в истории. Повстанцы сдерживали наступление белых, находясь в круговой обороне, все время испытывая недостаток в боеприпасах, но так и не дали одержать над собой победу. Волей истории украинские крестьяне спасли российских большевиков в Москве и тем самым проложили себе путь на Голгофу.