Азовский корпус продвигался к Мариуполю, и уже 14 октября повстанцы захватили этот важный промышленный центр. Мариуполь защищала артиллерия английской морской эскадры, которая нанесла махновцам серьезный вред. 15–18 октября махновцы очень интенсивно продвигались в восточном направлении. Тогда 2-я кавбригада махновцев заняла ст. Новоазовск, находившуюся в 65 верстах от Таганрога, где располагалась ставка Добровольческой армии. Махно мечтал захватить Таганрог и выйти в донские степи, чтобы поднять донских и кубанских казаков против их белогвардейских командиров. Махновцы подошли к окраинам ст. Волноваха, где находилась главная артиллерийская база Добровольческой армии. Два эскадрона махновской конницы ворвались в Волноваху, однако не смогли подорвать склады и захватить станцию. Махновцы захватили Юзовку и на протяжении трех дней удерживали город. Повстанцы заняли Павлоград и Новомосковск. Генерал Соколов писал: «Всюду царила паника. Паниковали иностранные миссии, паниковали штабные дамы, некоторые успели эвакуироваться. Спешно собирали офицеров. Говорили, что отряды Махно занимают Мариуполь и что махновцы находятся за 80 верст от Таганрога. Сил, которые могли бы им противостоять, практически нет».
Последним актом победного рейда махновцев можно считать захват губернского центра Екатеринослав. Около трех недель Екатеринослав был осажден махновцами. В штаб Махно прибыла делегация рабочих Екатеринослава с просьбой объединить усилия махновцев и рабочих отрядов (около тысячи бойцов) для захвата Екатеринослава. Члены махновского совета были против штурма Екатеринослава, уверяя, что основные силы следует бросить на восточный махновский фронт, откуда уже наступали белые. Но Махно настоял на немедленном штурме города. 23–27 октября махновцы успешно штурмовали Екатеринослав. Под видом крестьян, которые едут на телегах из окрестных сел на воскресный базар, махновцы пробрались в город, спрятав под капустой и арбузами свои пулеметы и винтовки. Прибыв в центр города и заняв таким образом стратегические пункты в разных частях города, махновцы по условному сигналу начали штурм правительственных учреждений. Пулеметная стрельба в центре города привела к панике среди деникинцев. Одновременно это было сигналом к общему штурму. 28 октября Екатеринослав захватили 4 тыс. махновцев, к которым присоединились отряды рабочих. Сводная дивизия белых и бригада городского дозора бежали в Верхнеднепровск.
С помощью повстанческих отрядов атаманов Кацюры, Келеберды, Блакитного махновский штаб сформировал Средне-днепровскую группу (2,5 тыс. бойцов). Полтавская группа Христового (1500 бойцов) должна была развернуться в Полтавский корпус. В районе Путивля повстанческую борьбу возглавлял анархист Шуба, который одним из первых выдвинул лозунг «Советы без коммунистов». Штаб Махно планировал формирование Черниговской повстанческой группы Шубы из 3 тыс. повстанцев. Боротьбисты Екатеринославщины и Полтавщины в оперативном порядке подчинили свои повстанческие отряды штабу Махно. Кроме Повстанческой армии махновцев, в состав которой на 17 октября входило примерно 60 тыс. бойцов, верховенство Махно и идеологию махновского движения признавали еще около 20 тыс. украинских повстанцев. Повстанческую армию Украины предполагалось переименовать в Украинскую советскую армию, основой которой должны были стать махновцы. Махновцы и боротьбисты считали, что эта армия станет гарантом независимости Советской Украины и ее равноправия в отношениях с РСФСР. В соответствии с соглашением, боротьбистам предоставлялась возможность участвовать в редактировании махновской газеты на украинском языке «Шлях до всш».
10 октября, когда Повстанческая армия, пройдя с боями около 450 км, освободила свои родные земли, Махно решил, что большая часть дела сделана и можно отдохнуть. Он объявил по армии недельный отпуск для 2/3 личного состава, который в то время непосредственного участия в сражениях не принимал. В Гуляйполе и окрестных селах начались свадьбы и празднование победы. Окружение Махно шумно праздновало день рождения батьки. Махно объезжал свои владения, наслаждаясь здравицами в свою честь. «Пьяная неделя» подорвала дисциплину и отвлекла руководство движением от планирования военных операций и организации тыла. К началу белогвардейского контрнаступления многие махновские отпускники еще не вернулись в свои части.
В атмосфере широкой поддержки армии махновцев со стороны украинского крестьянства идеологи махновцев провозглашали: «Наши знамена должны развеваться по всей Екатеринославщине, Харьковщине, Полтавщине, в Донецком бассейне <…>, на всей территории Украины, от крайнего севера до крайнего юга». Махно строил еще более фантастические планы: «вышвырнуть деникинскую сволочь с Украины, потом свергнуть в России комиссародержавие, а затем двинуться на Запад».