Махновцы печатали газеты: «Набат», «Путь к свободе» (официальная газета Повстанческой армии), «Шлях до волi» (украинский аналог «Пути к свободе»), «Повстанец». Выходили и местные махновские газеты.
Южноукраинская трудовая федерация на протяжении трех месяцев существовала на юге Украины. Ряд крупных промышленных центров Украины, в первую очередь Екатеринослав и Александровск, сотни сел, миллионы жителей степной Украины жили по законам нового безвластного общества под руководством батьки, у которого за плечами было четыре класса образования, при полном отсутствии административного аппарата и внеэкономического принуждения. Махновскую Южноукраинскую трудовую федерацию следует рассматривать как оригинальную форму украинской государственности — милитарно-безвластную демократию. Махновская федерация предусматривала широчайшее участие населения в решении основных вопросов в управлении обществом, поощряя инициативу и самоорганизацию трудящихся, строила экономику, которая функционировала бы на основе свободных договорных принципов и трудовой собственности.
7 декабря 1919 года с трибуны VII съезда Советов Троцкий заявил, что «после освобождения Украины махновцы станут смертельной опасностью для рабоче-крестьянского государства». Махновское движение он назвал «национальным украинским фурункулом», который следовало «вырезать раз и навсегда». Троцкий приказывал командирам Красной армии при встречах с повстанческими отрядами разоружать их и расформировывать, а атаманов отдавать под суд ревтрибунала: «Разоружение, следствие и расправа должны осуществляться в кратчайшие сроки, по возможности не более 24 часов».
30 декабря 1919 года части Красной армии захватили Екатеринослав, не встретив на своем пути серьезного сопротивления ни со стороны белых, ни со стороны махновцев. 5–7 января 1920 года красные заняли Мариуполь и Бердянск. Красные части, углубившись в махновский район, подошли к Александровску Махновцы, пропустив части Красной армии через свои позиции, оставались возле своих сел или расходились по домам, считая свою миссию в борьбе против белогвардейцев выполненной.
4 января 1920 года командование 14-й советской армии получило секретный приказ от Троцкого: готовиться к уничтожению «банд Махно». Операцию планировали начать через неделю. С этой целью 41-я дивизия должна была контролировать район Орехов — Гуляйполе, Латышская дивизия — район Павлограда. 9 января для борьбы с Махно были направлены Эстонская дивизия, 9-я стрелковая дивизия, 11-я кавалерийская дивизия. Однако большинство сил красных к началу антимахновской операции опоздали и основные действия против Махно вели только 41-я и 45-я дивизии. По данным разведки красных, в Александровске сконцентрировалось до 7,5 тыс. махновцев, а приблизительно 13 тыс. махновцев находились под Никополем и Мелитополем.
5 января бригада 45-й дивизии вошла в Александровск, за несколько дней до того освобожденный от белых частями махновцев. Там же находился штаб Повстанческой армии, да и сам Махно. На переговорах с командованием красной бригады махновцы заявили о своей готовности совместно действовать против белых, подчиняясь оперативным приказам командования, пообещав «вести себя пристойно». Повстанцы заявляли, что красные должны заключить с Махно политическое соглашение, которое бы признавало свободный махновский район. Пока шли переговоры, общие митинги, совместные рождественские ужины, пока махновский и красный коменданты делили город на сферы влияния, части Красной армии окружили Александровск и не выпускали из него махновские отряды.